Chemia organiczna ćwiczenie 4 Otrzymywanie aspiryny



Pobieranie 16.74 Kb.
Data07.05.2016
Rozmiar16.74 Kb.

Chemia organiczna ćwiczenie 4




Otrzymywanie aspiryny




ASPIRYNA

(kwas acetylosalicylowy, polopiryna)

W roku 1893 Felix Hoffman, chemik pracujący dla firmy Bayer, rozpoczął badania nad związkami chemicznymi, pokrewnymi kwasu salicylowego. O związku pozyskiwanym z salicyny, wyizolowanym w roku 1827 z kory rożnych gatunków drzew z rodzaju wierzb (Salix) wiadomo było, że posiada właściwości uśmierzające ból. Lecznicze właściwości wierzby i spokrewnionych z nią roślin, takich jak topola, znane były od wieków. Już Hipokrates w starożytnej Grecji stosował wyciągi z kory wierzbowej do zbijania gorączki i uśmierzania bólu.

Cząsteczka salicyny zawiera w swej strukturze pierścień glukozy. Próżno jednak doszukiwać się dla tego związku słodkiego smaku.


W procesie obróbki chemicznej, salicyna rozpada się właśnie na glukozę oraz alkohol salicylowy, który następnie utlenia się do kwasu salicylowego.

Zarówno alkohol salicylowy jak i kwas salicylowy należą formalnie do grupy fenoli, z uwagi na obecność grupy OH podstawionej do pierścienia aromatycznego. Cząsteczki te w swej strukturze podobne są do naturalnych środków owadobójczych izolowanych z goździków, gałki muszkatołowej oraz imbiru (izoeugenol, eugenol) stosowanych z powodzeniem w medycynie naturalnej. Niewykluczone więc, iż salicyna stanowi taki właśnie naturalny środek chroniący wierzbę przed szkodnikami.

Kwas salicylowy pozyskuje się także z kwiatów tawuły (Spirea ulmaria).

Kwas salicylowy, aktywny składnik cząsteczki salicyny, wykazuje obok właściwości obniżających gorączkę oraz uśmierzających ból, także stosunkowo silne działanie przeciwzapalne.

Kwas ten, ma przy tym silniejsze właściwości przeciwzapalne niż sama salicyna, ale też w większym stopniu podrażnia śluzówkę żołądka. Ta niewątpliwie niekorzystna cecha kwasu salicylowego wpłynęła na dalsze prace badawcze Hoffmana, których celem było znalezienie pochodnej, zachowującej właściwości przeciwzapalne kwasu salicylowego, a zarazem zmniejszającej dolegliwości związane z niekorzystnym jego oddziaływaniem na śluzówkę żołądka. 40 lat wcześniej zsyntetyzowany przez A. Kolbe’go kwas acetylosalicylowy okazał się spełniać te kryteria. Eksperyment, nawiasem mówiąc przeprowadzony na ojcu badacza, powiódł się i to zarówno w przypadku ojca Hoffmana jak i całej firmy Bayer. Acetylowana forma kwasu salicylowego okazała się lekiem skutecznym i dobrze tolerowanym przez organizm. Firma Bayer wprowadzając na rynek w 1899 roku sproszkowaną aspirynę (1) stała się niemal synonimem samej aspiryny, zapewniając sobie ugruntowaną pozycję w przemyśle farmaceutycznym na długie lata. Jak ważny to lek może świadczyć fakt, że patent na produkcję aspiryny uzyskały Stany Zjednoczone po pierwszej wojnie światowej jako reparację wojenną od Niemiec.

Jednak dopiero 20 lat temu odkryto mechanizm działania aspiryny. Stwierdzono, że działanie przeciwbólowe, przeciwgorączkowe i przeciwzapalne kwasu acetylosalicylowego polega na blokowaniu syntezy prostaglandyn poprzez dezaktywację enzymów odpowiedzialnych za jej przebieg. Dziś aspiryna jest najczęściej używanym lekiem w leczeniu wielu chorób oraz obrażeń fizycznych. Poza uśmierzaniem bólu, obniżaniem temperatury ciała i zapobieganiem stanom zapalnym, lek ten jest polecany jako środek rozrzedzający krew, zapobiegający udarom, a także zakrzepicy krwi. Stosowana jest między innymi w profilaktyce przeciwzawałowej.

Wszechstronność działania aspiryny oraz jej ogólna dostępność prowadzą niekiedy do jej nadużywania. Należy pamiętać, że mimo niskiej toksyczności nie jest to preparat obojętny dla organizmu ludzkiego (dolegliwości gastryczne do krwawień wewnętrznych włącznie).
(1) nazwa preparatu „aspiryna” pochodzi od złożenia- a- acetyl, spir- Spirea ulmaria- tawuła - roślina z której pozyskiwano kwas salicylowy

Wykonanie ćwiczenia


Aspiryna, kwas acetylosalicylowy, związek krystaliczny o temperaturze topnienia 135oC, trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w roztworach wodorotlenków i rozpuszczalnikach organicznych. Otrzymywany przez acetylowanie kwasu salicylowego bezwodnikiem octowym. Synteza ta jest przykładem reakcji estryfikacji fenolu za pomocą bezwodnika octowego.






odczynniki

ilość

sprzęt

kwas salicylowy

bezwodnik octowy

H2SO4 stężony

etanol


5 g (0,036 mola)

7 cm3 (ok. 0,073 mola)

3 krople

20 cm3



kolba stożkowa

zlewka


zestaw Büchnera do sączenia pod zmniejszonym ciśnieniem

szalka Petriego


1. W suchej kolbie stożkowej umieszczamy 5 g bezwodnego kwasu salicylowego, 7,5 g bezwodnika octowego i dodajemy 3 krople stężonego H2SO4 mieszając przy tym starannie zawartość kolby, ruchem wirowym.

2. Następnie, mieszaninę ogrzewamy na łaźni wodnej w temperaturze 50-60°C ciągle mieszając w ciągu 15 minut (nie przegrzewać!) i okresowo kontrolując temperaturę.

3. Mieszaninę pozostawiamy do ostygnięcia, wstrząsając ją co pewien czas, następnie dodajemy 70 cm3 wody, starannie mieszamy i sączymy pod zmniejszonym ciśnieniem.

4. Osad rozpuszczamy w 20 cm3 etanolu i wylewamy do około 35 cm3 gorącej wody.

5. Jeśli osad wydzieli się natychmiast, mieszaninę ogrzewamy ponownie do uzyskania przezroczystego roztworu, który pozostawiamy do powolnego ochłodzenia. Osad wytrąca się w postaci pięknie wykształconych igieł. Kryształy odsączamy, przemywamy niewielką ilością wody i suszymy na powietrzu.







©absta.pl 2016
wyślij wiadomość

    Strona główna