Egzamin z chemii organicznej. Pierwszy termin. 16. 06. 03



Pobieranie 204.25 Kb.
Strona2/2
Data07.05.2016
Rozmiar204.25 Kb.
1   2

Egzamin z chemii organicznej B.

07.02.2008.

  1. (21 p.) Podaj mechanizmy następujących reakcji:

a) Cykloheksanon + benzaldehyd +kat. NaOHaq/T  2-benzylidenocykloheksanon;

b) p-metylofenol + 2-metylopropan-1-ol (kat. H2SO4stęż./T)  2-(tert-butylo)-4-metylofenol;

c) benzoesan metylu + propan-1-ol (nadmiar, kat. H2SO4stęż./T) benzoesan propylu.


  1. (10 p.) Wyjaśnij dlaczego cis-4-tert-butylo-1-chloro-1-metylocykloheksan w obecności etanolanu sodu w etanolu ulega reakcji eliminacji dużo szybciej niż izomer trans.

  2. (10 p.) W wyniku reakcji dienowej między związkami A i B otrzymano produkt C, który poddany ozonolizie daje mezo-3,4-dimetyloheksanodial. Podaj wzory i nazwy związków A, B i C oraz warunki w jakich zachodzą wymienione reakcje.

  3. (28 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz innych niezbędnych reagentów:

a) kwas p-butylobenzoesowy z aniliny;

b) N-benzylo-m-bromoanilinę z toluenu;

c) 1-fenylobuta-1,3-dienu z toluenu i propenu (należy wykorzystać reakcję Wittiga);

d) kwasu 5-oksoheksanowego z acetylooctanu etylu (3-oksobutanonianu etylu).



  1. (20 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych podane równania reakcji. Podaj wzory związków oznaczonych literami oraz nazwy tych produktów oznaczonych pogrubionymi literami.

a) cykloheksen + NBS + (RO)2 + Dt à A + (ftalimidek potasu)  B + (NaOHaq, t) C;

b) (R)-butan-2-ol + chlorek kwasu p-toluenoosulfonowego (chlorek tosylu) à A (+ NaCN/DMSO) à B (+glinowodorek litu) à C;

c) cyklopenten + kwas m-chloroperoxybenzoesowy à A (+ bromek etylomagnezu) à B (+ 1. NaH, 2. CH3I) à C;

d) acetofenon (keton fenylowo-metylowy) + węglan dietylu + etanolan sodu à A (+chlorek benzylu) à B (+ H3O+, t, -CO2) à C;

e) but-1-en + 1. [BH3], 2. H2O2/OH- à A (+ CrO3/pirydyna (odczynnik Collinsa)) à B (+ 1. C, 2. H3O+ à D (+ CrO3/H2SO4/aceton CrO3) à 3-metyloheptan-4-on.


  1. (12 p.) L-Alanina to kwas (S)-2-aminopropanowy. Napisz wzory postaci w jakich będzie ona występować w roztworze o pH odpowiadającym punktowi izoelektrycznemu oraz w środowisku bardziej i mniej kwaśnym. Podaj jego wzór Fischera oraz wzór przestrzenny. Zaproponuj jego syntezę z kwasu propanowego albo aldehydu octowego. Podaj wzór tripeptydu składającego się z alaniny.

  2. (12 p.) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) but-1-yn + bromek fenylomagnezu 

b) diizopropyloamina + butylolit 

c) 2,4-dinitrofenolan sodu + p-metoksyfenol 

d) kwas octowy + p-krezolan potasu (p-metylofenolan potasu) 

e) malonian dipropylu + 1-propanolan sodu 

f) p-toluenosulfonian aniliniowy + trimetylamina 

g) diizopropyloamidek litu + pentan-2-on 


  1. fenol + wodorowęglan sodu



Egzamin z chemii organicznej. I termin. 23.06.2008.

1. (24 p) Proszę podać mechanizmy następujących reakcji:

a) (7 p.) 4-oksoheksanian etylu + 1 mol etanolanu sodu  A (+ po zobojętnieniu kwasem octowym)à 2 metylocyklopentano-1,3-dion ;

b) (6 p.) p-krezol (p-metylofenol) + 2-metylopropen + kat. H2SO4, stęż.  2-(tert-butylo)-4-metylo-fenol;

c) (6 p.) butanal + metanol (nadmiar) + kat. H2SO4, stęż.  1,1-dimetoksybutan (acetal dimetylowy butanalu);

d) (5 p.) (Z)-but-2-en + Br2/H2O (nadmiar)  ?; przedstaw mechanizm reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.

2. (34 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz niezbędnych reagentów nieorganicznych

a) (6 p.) (S)-1-metylobutyloaminy (wolnej od amin wyższych rzędów) z (S)- pentan-2-olu;

b) (8 p.) kwasu 2-bromo-4-metylobenzoesowego z p-toluidyny;

c) (7 p. + 5 p.) hept-3-enu z but-1-enu i reagentów niezbędnych do przeprowadzenia reakcji Wittiga; w wyniku reakcji Wittiga otrzymuje się mieszaninę stereoizomerycznych heptenów, przekształć ją w (Z)-hept-3-en;

d) (8 p.) kwasu 2-etylopentanodiowego z malonianu dietylu, propenianu etylu i innych niezbędnych reagentów organicznych.

3. (14 p.) Narysuj wzory Fischera aminokwasów powstających w wyniku hydrolizy tripeptydu Ala-Ser-Phe o wzorze: H2NCH(CH3)CONHCH(CH2OH)CONHCH(CH2C6H5)CO2H, wiedząc, że mają one konfigurację L. Napisz analogiczny wzór tripeptydu: Ser-Ala-Phe. Przedstaw syntezę racemicznej alaniny z kwasu propanowego lub aldehydu octowego.

4. (14 p.) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) but-1-yn + bromek metylomagezu 

b) C6H5C(O)NHNa + ftalimid 

c) 2,4-dinitrofenolan sodu + p-metoksyfenol 

d) etanoamid (acetamid) + diizopropyloamidek litu 

e) octan potasu + p-krezol (p-metylofenol) 

f) cyklopentano-1,3-dion + metanolan sodu 

g) bromek aniliniowy + cykloheksyloamina 

5. (22 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką:

a) (6 p.) cykloheksen + kwas peroksyoctowy  A [+ 1) bromek etylomagnezu, 2) H3O+]  B [+ 1) NaH, 2) CH3Br]  C;

b) (6 p.) jodobenzen + 1) Li/eter, 2) CuI/niska temp.]  A (+ 3-jodopropanian etylu)  B (+ benzyloamina, T)  C (+ LiAlH4) D;

c) (4 p.) toluen + chlorek butanoilu + AlCl3A (+ hydrazyna)  B (+ KOH, T)  C;

d) (6 p.) buta-1,3-dien + (E)-but-2-enian etylu/T  A (+H2/Pt)  B (LiAlH4/THF)  C; przedstaw równowagę pomiędzy konformerami krzesłowymi związku C.
Egzamin z chemii organicznej. 2 Termin. 30.06.2008.

1. (31 p) Proszę podać mechanizmy następujących reakcji:

a) (8 p. +4 p.) p-toluidyna + HNO3,dymiący + H2SO4, stęż.  A (+ NH4OH)  4-metylo-3-nitroanilna; polecenie dodatkowe: podaj metodę syntezy 4-metylo-2-nitroaniliny z p-toluidyny ;

b) (7 p.) propanal + benzaldehyd + kat. NaOHaq (T)  3-fenylo-2-metylopropenal;

c) (7 p.) (S)-3-metyloheks-1-en + H2O + kat. H2SO4, stęż.  (rac)-3-metylo-heksan-3-ol;

d) (5 p.) (Z)-pent-2-en + KMnO4,aq, (niska temperatura)  ?; przedstaw mechanizm reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.

2. (27 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz niezbędnych reagentów nieorganicznych

a) (6 p.) kwasu (R)-2-metylobutanowego (S)-butan-2-olu;

b) (7 p.) 3-etylopentan-3-olu z etanolu;

c) (7 p.) 2-hydroksy–5,4’-dimetyloazobenzenu [4-metylo-2-(4-metylofenylazo)fenolu] z toluenu;

d) (7 p.) kwasu 5-hydroksyheksanowego z acetylooctanu etylu i propenianu etylu.

3. (10 p.) Poniżej przedstawiono wzór Haworth’a -D-galaktopiranozy:




Narysuj analogiczny wzór anomeru  oraz wzory Fischera łańcuchowych form D- i L-galaktozy. Narysuj wzór Fischera produktu reakcji D-galaktozy z borowodorkiem sodu. Czy jest on optycznie czynny?

4. (14 p.) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) cykloheksanol + wodorotlenek sodu 

b) benzamid + butylolit 

c) bromek aniliniowy + p-nitroanilina 

d) CH3CC-Na+ + alkohol izopropylowy 

e) octan potasu + kwas trifluoroctowy 

f) 1 mol bromek etylomagnezu + aldehyd salicylowy(o-hydroksybenzoesowy) 

g) 1-nitrobutan +NaOH 

5. (26 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką:

a) (8 p.) 1-metylocykloheksanol + kat.H2SO4/T  A {+1) [BH3], 2) H2O2/NaOH}  B (+ chlorek tosylu/pirydyna)  C [+ 1) NaN3, 2) H2/kat. Pd]  D; polecenie dodatkowe: przedstaw równowagę pomiędzy konformerami krzesłowymi związku D.

b) (6 p.) benzaldehyd + Br2/Fe  A [+methanol (nadmiar)/H+)  B [+ 1) Li/eter 2) CuI, niska temperatura] D (+ but-3-en-2-on)  D (H2O, HClaq) E;

c) (6 p.) toluen + bezwodnik pentanodiowy + AlCl3A (+ Zn(Hg)/HClstęż./T)  B [+ 1) NH3, 2)/T]  C (Br2, NaOHaq) D;

d) (6 p.) buta-1,3-dien + (Z)-but-2-enal/T  A (etyloamina, kat. H+)  B (2 mole H2/kat.Ni)  C;
Egzamin z chemii organicznej B. 3 Termin. 15.09.2008.

1. (20 p.) Proszę podać mechanizmy następujących reakcji:

a) (7 p.) kwas benzoesowy + metanol + kat. H2SO4 stęż.  ?

b) (6 p.) toluen + 2-metylo-propan-1-ol. + kat. H2SO4 stęż p-(tert-butylo)toluen,

c) (7 p.) (S)-3-metylopent-1-en + chlorowodór  powstają 2-diastereoizomery; przedstaw mechanizm reakcji za pomocą wzorów przestrzennych. Podaj wzory Fischera produktów.
2. (27 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz niezbędnych reagentów nieorganicznych:

a) (7 p.) kwasu p-fluorobenzoesowego z bromobenzenu,

b) (7 p.) 4-metyloheksan-3-onu z propanianu etylu i bromku etylu,

c) (7 p.) N-propylobutyloaminy (wolnej od domieszek amin innych rzędowości) z kwasu butanowego,

d) (6 p.) 2,2,4-trimetylopentanu z izobutylenu (2-metylo-propenu) (proszę wykorzystać związki miedzioorganiczne).
3. (15 p.) Przeprowadzono kondensację aldolową związków A i B otrzymując produkt C posiadający wiązanie C=C. Związek C z acetylooctanem etylu w obecności katalitycznych ilości etanolanu sodu daje produkt D, z którego po hydrolizie i dekarboksylacji otrzymuje się 1,3-difenyloheksano-1,5-dion. Zapisz schemat powyższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych. Przedstaw mechanizm powstawania związku C. Uwaga: stereochemiczne aspekty wymienionych reakcji należy pominąć.
4. (11 p.) L-Fenyloalanina to kwas (S)-2-amino-3-fenylopropanowy. Narysuj wzory Fischera i wzory przestrzenne obu enancjomerów fenyloalaniny. Napisz wzory postaci w jakich będzie ona występować w roztworze o pH odpowiadającym punktowi izoelektrycznemu, w środowisku dużo bardziej kwaśnym i przy pH>>7. Zaproponuj syntezę racemicznej fenyloalaniny z 2 fenyloetanalu.
5. (14 p.) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku a pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych:

a) propanoamid + amidek sodu , b) metanolan sodu + nitroetan , c) fenolan sodu + H2O + CO2 , d) propyn + bromek etylomagnezu , e) chlorek p-nitroaniliniowy + p-toluidyna, f) kwas propanowy + trifluorooctan potasu, g) p-nitrofenol + p metylofenolan sodu .


6. (21 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką:

a) (5 p.) 1-metylocykloheksen + kwas peroksyoctowy  A (+ metanol/H+)  B [+ chlorek acetylu/pirydyna]  C,

b) (6 p.) 3-bromopropan-1-ol + alkohol tert-butylowy/kat. H2SO4 stęż.A (+ Mg/eter dietylowy)  B [+ 1) formaldehyd, 2) H3O+]  C + alkohol tert-butylowy,

c) (4 p.) anilina + NaNO2 + HClaq, 0 ºC  A (+ N,N-dimetylo-p-toluidyna, pH 7)  B,



d) (6 p.) toluen + bezwodnik butanodiowy + AlCl3A [+ Zn(Hg)/HClstęż./T]  B [+ SOCl2)  C (+ AlCl3) D (związek bicykliczny).





1   2


©absta.pl 2016
wyślij wiadomość

    Strona główna