Nazewnictwo zwiąZKÓw organicznych



Pobieranie 103.04 Kb.
Data08.05.2016
Rozmiar103.04 Kb.

  1. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

węglowodory nasycone: alkany, cykloalkany
Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię:
1. * 2.

3.


* 4.

5. 6. 7. 8.


* 9. 10.


11. 12. 13. 14.

15. 16. 17. 18.

19. 20. 21. 22.

2. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH


węglowodory nienasycone: alkeny, alkiny i cykloalkeny
Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię :
1. * 2. 3.

4. 5. 6.


7. 8. 9. 10.

11. 12. 13. * 14.

15. 16. 17.

* 18. 19 * 20.
3. NAZEWNICTWO ZWIĄZKOW ORGANICZNYCH

węglowodory aromatyczne, związki zawierające chlorowce, grupy nitro, grupy alkiloksy


Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię:
1. 2. 3. 4.
5. 6. * 7.

8. 9. 10. 11.

12. 13. 14. 15.

16. 17. 18. 19.


* 20. 21. 22.* 23.


Narysować wzory następujących związków:


1. 1-sec-butylo-4-t-butylo-2-izobutylobenzen

  1. (Z)-7-benzylodec-4-en

  2. bromek winylu

  3. o-nitrotoluen

  4. (E)-2-chloro-3-etyloheks-2-en

  5. trans-1-etoksy-4-winylocykloheksan


4. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

aminy, alkohole, fenole, ketony


Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię:

1. 2. 3. 4.


5. 6. 7. 8. 9.
10. 11. 12. 13. 14.

geraniol nerol linalol


* 15. 16. * 17. 18.

karweol
19.20. 21. 22. 23.

tymol eugenol
24. 25. * 26. * 27.

acetofenon karwon -damascenon


* 28. 29. 30.

-jonon dibenzylidenoaceton




  1. NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

aldehydy, kwasy karboksylowe
Podać nazwy systematyczne następujących związków uwzględniając izomerię:

1. 2. 3. 4.

aldehyd cynamonowy

5. 6. 7. * 8.

aldehyd glicerynowy neral
9. 10. 11. 12.

kwas izowalerianowy kwas trichlorooctowy

13. 14.

kwas linolowy kwas pirogronowy


15. 16. 17. 18.

kwas salicylowy kwas cynamonowy


19. 20. 21.

kwas jabłkowy

22. 23. 24.

kwas migdałowy treonina fenyloalanina


Narysować wzory następujących związków:

  1. N,N-dietylopropyloamina

  2. cis-3-t-butylocykloheksanol

  3. 2-bromo-4-metoksyfenol

  4. (Z)-okt-2-enal

  5. (E)-2,6-dimetylookta-5,7-dien-4-on

  6. kwas (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienowy

BUDOWA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA I STEREOIZOMERIA


1. Określić typ hybrydyzacji atomów węgla, rodzaje wiązań, kąty między wiązaniami


i naszkicować kształt cząsteczki:

a. (Z)-pent-3-en-1-yn * e. (E)-4,6-dimetylohept-4-en-1-yn

b. (E)-heks-3-en-1-yn f. 2-metyloheks-1-en-3-yn

c. (Z)-penta-1,3-dien * g. 2-metylohept-1-en-5-yn

d. (Z)-hept-2-en-4-yn
2. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie możliwe izomery konstytucyjne następujących związków:

a. C4H10 d. C3H7Br

b. C5H12 e. C4H9F

c. C6H14 f. C4H8Cl2


3. Napisać wzory strukturalne i nazwać przynajmniej dwa izomery następujących związków:

a. C2H6O d. C3H6Cl2

b. C4H10O e. C3H5OBr

c. C4H8O f. C6H4Cl2


* 4. Przedstawić za pomocą wzorów projekcyjnych Newmana wszystkie możliwe konformacje naprzemian i naprzeciwległe następujących związków:

a. butan c. 1-bromo-2-chloroetan

b. 1-bromopropan d. 1,2-dichloro-1-fluoroetan
5. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie izomery geometryczne (E) i (Z) następujących związków:

a. but-2-en c. hepta-2,4-dien

b. heks-3-en * d. 3-metyloheksa-2,4-dien
* 6. Napisać wzory i nazwać wszystkie izomery następujących związków:

a. dichlorocyklopentan b. chlorek t-butylocykloheksylu


* 7. Wyjaśnić za pomocą wzorów konformacyjnych dlaczego cis-1-chloro-3-fluorocykloheksan jest trwalszy niż izomer trans, podczas gdy w przypadku izomerów 1,2 i 1,4 jest odwrotnie.
8. Przedstawić najbardziej prawdopodobne konformacje następujących związków:

a. trans-1,4-dimetylocykloheksan c. cis-1-izopropylo-3-metylocykloheksan

b. trans-2-chlorocykloheksanol * d. 1,3,5-trimetylocykloheksan
9. Który izomer następującego związku jest trwalszy, izomer cis, czy izomer trans? Uzasadnić.

a. 1-bromo-3-chlorocykloheksan c. 1,2-dimetylocykloheksan

b. 1-chloro-4-metylocykloheksan d. 4-metylocykloheksanol

10. Napisać wzory strukturalne przynajmniej dwóch izomerów danego związku. Określić rodzaj izomerii.

a. C5H12 d. bromonitrobenzen

b. chlorobutan e. 1-allilo-3-etylocykloheksan

c. pent-2-en f. chlorek izopropylocykloheksylu

11. Czy podane związki występują w postaci stereoizomerów? Napisać wzory, wskazać najtrwalszy izomer, uzasadnić wybór.

a. 3-metylocykloheksanol e. 1,1-dichlorocykloheksan

b. 1-chloro-2-etylobut-1-en f. 4-etylohept-4-en-1-yn

c. 1,2-dichlorocykloheksan g. 6-metylo-3-winylohepta-1,3,6-trien

d. chlorek cykloheksylu h. 1-bromo-1-metylocykloheksan



ALKANY, ALKENY, ALKINY


  1. Zdefiniować następujące pojęcie, podać przykład:

a. elektrofil c. rodnik e. reakcja substytucji

b. nukleofil d. karbokation f. reakcja addycji




  1. Określić rzędowość następujących karbokationów. Uszeregować je od najbardziej

do najmniej stabilnego:

a. CH3CH2C+HCH3 (CH3)2CHC+H2 CH3CH2CH2C+(CH3)CH2CH3

b. CH3CH2CH2C+H2 CH3CH2CH2C+(CH3)2 CH3C+HCH2CH3


  1. Zaproponować metodę syntezy heks-1-enu i heks-2-enu z odpowiedniego:

a. alkinu b. alkoholu c. chloroalkanu


  1. Podać główne produkty reakcji addycji elektrofilowej do alkenu (wzory, nazwy).

Napisać mechanizm reakcji:

a. prop-1-en + Br2 / CCl4  d. 2-metylobut-2-en + HCl 

b. 2-metyloprop-1-en + Cl2  e. pent-2-en + H2O / H+

c. cykloheksen + HBr  f. 1-metylocyklopenten + H2O / H+




  1. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty:

a. 2-bromobutan + NaOH / etanol 

b. 2,3-dichloropentan + Zn / etanol 

c. 2,2-dichloropentan + 1. KOH / etanol 2. NaNH2

d. 2-metylobutan + Br2, światło, temp. 

e. 3-metyloheks-2-en + H2 / Pt lub Ni 

f. 3-metylobut-1-yn + H2 / Pt 

g. 4-metylopent-2-yn + H2 / kat. Lindlara 

h. 2-metyloprop-1-en + H2O / H+

i. 1-metylocykloheks-1-en + H2O / H+

* j. 4-izopropenylo-1-metylocykloheks-1-en + 2H2O / H+

k. heks-1-yn + H2O / HgSO4, H2SO4

l. pent-2-yn + H2O / HgSO4, H2SO4

ł. 1-metylocyklopent-1-en + HCl 

m. but-2-yn + Br2

n. but-2-yn + 2Br2

o. 3-metylobut-1-yn + HBr 

p. 3-metylobut-1-yn + 2HBr 

r. cykloheksen + Br2

s. cykloheksa-1,4-dien + 2Br2

t. 2-metylobut-2-en + KMnO4 / H2O 

u. 2-metylobut-2-en + KMnO4 / H+, temp. 

v. 2,4-dimetylopent-2-en + KMnO4 / H+, temp. 

w. 2,4-dimetylopent-2-en + 1.O3 2. Zn, H+

* y. 2,6-dimetylookta-2,5-dien + 1.O3 2. Zn, H+

* x. 1-metylocykloheks-1-en + 1.O3 2. Zn, H+

z. heks-1-yn + 1.NaNH2 / NH4OH 2. bromek izobutylu 




  1. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki, opisać obserwacje:

    1. cykloheksan i cykloheksen

    2. pentan i pent-1-yn




  1. Jakie produkty powstają w wyniku ozonolizy następujących alkenów? Napisać schematy reakcji (wzory, nazwy).

a. pent-1-en d. 2-metylopent-2-en

b. 4-metylopent-2-en e. 2,3-dimetylopent-2-en

c. 2,3-dimetylobut-2-en * f. 4-izopropylo-1-metylocykloheks-1-en


  1. W wyniku ozonolizy alkenu otrzymano następujące produkty: Podać wzór i nazwę alkenu.

    1. formaldehyd (metanal) i propanal

    2. aldehyd octowy (etanal) i aceton (propan-2-on)

    3. tylko metyloetyloketon (butan-2-on)

    4. metyloetyloketon i aldehyd octowy

* 9. 1 Mol węglowodoru o wzorze C10H16 przyłącza 2 mole bromu. W wyniku ozonolizy otrzymuje się z niego 1 mol 4-metylo-3-oksopentanalu i 1 mol


3-oksobutanalu. Podać wzór i nazwę tego węglowodoru.
10. Zaproponować metodę syntezy:

a. izopropanol  1,2-dichloropropan c. cykloheksan  cykloheksen

* b. 1,1-dibromopentan  pentan-2-on d. but-1-en  but-2-en
11. Uzupełnić schematy reakcji (wzory i nazwy). Określić typ reakcji.

a.


b.

c.

* d.
* 12. Jakie produkty powstają w wyniku wyczerpującej reakcji addycji chlorowodoru do następujących związków. Podać wzory i nazwy.

a. b.

limonen - główny składnik mircen – główny składnik

olejków cytrusowych olejku eterycznego z owoców

korkowca amurskiego


  1. Podać 2 dowolne przykłady reakcji. Napisać mechanizm reakcji.

    1. substytucja wolnorodnikowa

    2. addycja elektrofilowa

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE


  1. Nazwać następujące związki:

a. b. c. d. e. f. g.
h. i. j. k. l. ł.


  1. Uzupełnić schemat reakcji. Nazwać produkty. Określić typ reakcji. Napisać mechanizm reakcji.




  1. Wymienić w kolejności malejących właściwości aktywujących:

a. grupy funkcyjne aktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil

w położenie orto i para

b. grupy funkcyjne dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil

w położenie orto i para

c. grupy funkcyjne dezaktywujące pierścień aromatyczny i kierujące elektrofil

w położenie meta




  1. Określić efekt kierujący (orto i para czy meta) oraz właściwości aktywujące pierścień aromatyczny następujących podstawników:

a. -COCH3 * b. -NHCOCH3 * c. -COOCH3


  1. Uszeregować następujące związki według rosnącej szybkości reakcji nitrowania:

a. fenol, benzen, chlorobenzen, kwas benzoesowy

b. nitrobenzen, fenol, toluen, benzen


6. Podać warunki, wzory i nazwy produktów reakcji bromowania następujących związków:

a. anilina d. toluen g. kwas benzoesowy

b. fenol e. chlorobenzen h. kwas benzenosulfonowy

c. metoksybenzen f. aldehyd benzoesowy i. nitrobenzen


7. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty.

a. nitrobenzen + SO3 / H2SO4

b. bromobenzen + SO3 / H2SO4

c. kwas benzenosulfonowy + HNO3 / H2SO4

d. fenol + CH3CH2Br / AlBr3

e. chlorobenzen + CH3COCl / AlCl3

* f. kwas p-metylobenzoesowy + Br2 / FeBr3

* g. p-metylofenol + Cl2 / FeCl3

h. toluen + Cl2 / FeCl3

i. toluen + Cl2 / światło, temp. 

j. toluen + KMnO4

k. etynylobenzen + ?  etylobenzen

l. styren + H2O / H+

8. Zaproponować metodę syntezy następujących związków chemicznych z benzenu lub toluenu i niezbędnych odczynników:

a. o- i p-chloronitrobenzen d. kwas o- i p-toluenosulfonowy

b. kwas o- i p-chlorobenzoesowy e. kwas sulfanilowy (o- i p- oraz m-)

* c. m-bromoacetofenon f. m-bromoanilina


  1. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), wskazać reakcje substytucji elektrofilowej:

a.

b.

c.

d.



IZOMERIA OPTYCZNA


  1. Zdefiniować następujące pojęcia:

a. czynność optyczna e. enancjomery

b. skręcalność właściwa f. diastereoizomery

c. chiralny atom węgla g. forma mezo

d. stereoizomery h. mieszanina racemiczna




  1. Określić, czy następujące związki mają izomery optyczne. Wskazać (*) centra chiralne.

a. 3-metyloheksan f. but-2-en

b. 3-etyloheksan g. kwas 2-hydroksypropanowy

c. 2-fenyloetanol h. 1-izopropylo-4-metylocykloheks-3-en-1-ol

d. o-nitrotoluen * i. 2-izopropylo-5-metylocykloheksanol

e. 1-metylocykloheksan j. 2-izopropylo-5-metylofenol


  1. Uszeregować następujące podstawniki od najstarszego do najmłodszego według

reguł CIP:

a. -CH3, -CH(CH3)2, -NH2, -H

b. -OH, -F, -CH3, -CH2OH

c. -OCH3, -NHCH3, -OH, -CH2NH2

d. -CHO, -CH=CH2, -CH(CH3)2, -CH2OH


  1. Przedstawić za pomocą wzorów rzutowych Fischera izomery optyczne następujących związków: Wskazać pary enancjomerów, diastereoizomerów, formę mezo, określić konfigurację względną.

a. 2,3-dihydroksypropanal (aldehyd glicerynowy)

b. kwas 2-aminopropanowy

c. 2,3-dimetyloheksano-2,3-diol

d. 2,3-dihydroksybutanal

e. kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy


  1. Określić konfigurację względną (wzory Fischera) i absolutną (wzory przestrzenne przerywana-klin), podać nazwy systematyczne następujących związków:

a. b. c. d. * e.


  1. Przedstawić za pomocą wzorów przestrzennych „przerywana-klin” następujące związki:

a. (R)-1-fenyloetanol i (S)-1-fenyloetanol

b. (S)-pentan-2-ol

c. (R)-4-chloro-2-metylobutano-1,2-diol
* 7. Narysować struktury i nazwać wszystkie możliwe stereoizomery 4-bromopent-2-enu (wskazówka: występują izomery optyczne (R), (S) i geometryczne (E), (Z).


CHLOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW


  1. Narysować wzór:

    1. pierwszorzędowego chlorku alkilowego C3H7Cl

    2. trzeciorzędowego bromku alkilowego C5H11Br

    3. drugorzędowego jodku alkilowego C6H11J




  1. Napisać schemat reakcji otrzymywania bromku etylu z następujących substratów:

a. etan b. etylen c. etanol


  1. Otrzymać kilkoma metodami:

a. 2-chloropropan c. chlorek cykloheksylu * e. 2,2,3,3-tetrabromobutan

b. 1,2-dichloropropan d. chlorek t-butylu f. 1-bromo-1-fenyloetan




  1. Z benzenu i dowolnych reagentów otrzymać:

a. chlorobenzen * c. chlorek o- i p-chlorobenzylu

b. bromek benzylu d. m-bromonitrobenzen




  1. Podać wzór i nazwę głównego produktu reakcji. Nazwać mechanizm reakcji.

    1. bromek izobutylu + NaOH / H2O 

b. bromek propylu + NaCN 

    1. chlorek butylu + 1.NH3 2.NaOH 

    2. bromoetan + CH3CH2ONa / CH3CH2OH 

    3. 1-bromobutan + KOH / etanol 

    4. 1-bromo-2-fenyloetan + NaOH / etanol 

    5. 3-chloro-2,3,5-trimetyloheksan + NaOH / etanol 

    6. 2-bromo-2-metylobutan + etanolan sodu 

    7. chlorek t-butylu + metanol 

    8. 1-chloro-1-metylocykloheksan + H2O 




  1. Uporządkować następujące halogenki alkilowe według reaktywności w reakcji SN1:

a. (CH3)3CBr CH3Br CH3CH2CH(Br)CH3

b. chlorek cykloheksylu CH3CH2Cl (CH3)2CClCH2CH3




  1. Napisać wzory i podać nazwy produktów reakcji eliminacji zachodzących dla następujących związków.

a. 2-chloro-2-metylobutan c. 3-bromo-2,3-dimetyloheksan

b. 2-chloropentan d. 1-bromo-1-metylocykloheksan


* 8. Napisać wzory i nazwy produktów konkurencyjnych reakcji SN i E. Wskazać produkt główny.

a. chlorek t-butylu + H2O 

b. chlorek t-butylu + NaOH

c. 2-bromo-2-metylobutan + etanol 

d. 2-bromo-2-metylobutan + etanolan sodu 
9. Podać przykład, napisać mechanizm reakcji:

a. SN2 b. SN1 c. E2 d. E1




  1. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać wszystkie związki. Określić typ reakcji.

a.

b.

c.

* d.

* e.

* f.

11. Podać warunki chlorowcowania następujących związków, nazwać mechanizm reakcji:

a. benzen c. cykloheksen e. fenol

b. cykloheksan d. toluen f. nitrobenzen



ALKOHOLE, FENOLE i ETERY


  1. Nazwać następujące związki uwzględniając izomerię. Określić rzędowość alkoholi.

a. b. c. d. e. f.


g. h. i. j. k.

l. * ł. * m





  1. Które z wymienionych związków mają stereoizomery? Napisać wzory tych izomerów i podać ich pełne nazwy systematyczne.

* a. b. * c. * d.

linalol tymol geraniol cytronellol





  1. Wyjaśnić, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia od węglowodorów, aldehydów i eterów o podobnych masach cząsteczkowych.

4. Zaproponować metodę syntezy n-propanolu i izopropanolu z odpowiedniego:

a. alkenu b. chloroalkanu c. związku karbonylowego
5. Zaproponować metodę syntezy eteru dipropylowego (1-propoksypropan) z propanolu dwiema różnymi metodami.


  1. Uszeregować według wzrastającej kwasowości następujące związki. Napisać schematy reakcji uzasadniające tę właściwość.

prop-1-yn, fenol, prop-1-en, propanol


  1. Uzupełnić schematy reakcji, nazwać produkty.

a. b.


  1. Napisać wzory i nazwy głównych produktów reakcji. Określić typ reakcji. Napisać jej mechanizm.

a. t-butanol + HCl  c. 1-metylocykloheksanol + HBr stęż.

b. n-butanol + HCl  d. oktan-1-ol + HBr stęż. 

Które alkohole (I, II czy III-rzędowe) łatwiej reagują z halogenowodorami?



  1. Uzupełnić schematy reakcji. Nazwać produkty.

a. n-propanol + PBr3

b. cyklopentanol + PBr5

c. alkohol benzylowy + SOCl2, temp.

d. 2 CH3CH2OH + H2SO4, 140C 

e. CH3CH2OH + H2SO4, 180C 

f. 2,3-dimetylopentan-3-ol + H2SO4, temp.

g. fenol + H2SO4, temp.

h. 3-metylobutan-2-ol + Al2O3, temp.

i. izobutanol + K2Cr2O7, H2SO4

j. izopropanol + CrO3, H2SO4

k. t-butanol + KMnO4, H2SO4

* l. fenol + 3Br2, H2O 

* ł. fenol + HNO3 rozc.

* m. p-bromometoksybenzen + CH3CH2Br / AlBr3




  1. Uzupełnić schematy reakcji (wzory, nazwy), określić typ reakcji.

a.


* b.
c.
d.


  1. Zaproponować prosty test pozwalający odróżnić następujące związki:

a. propanol i eter dipropylowy

b. cykloheksan i fenol



c. heks-1-en i heksanol





©absta.pl 2016
wyślij wiadomość

    Strona główna