Sulfanilamid



Pobieranie 10.59 Kb.
Data07.05.2016
Rozmiar10.59 Kb.
SULFANILAMID




  1. acetanilid

  2. chlorek kwasu acetylosulfanilowego

  3. amid kwasu acetylosulfanilowego

  4. amid kwasu sulfanilowego



Uwaga: do syntez należy używać wody wodociągowej

syntezę prowadzimy z ½ porcji

ACETANILID
Do zlewki pojemności 1dm3 zawierającej 500ml wody wlewa się 18,3ml stęż. kwasu solnego oraz 20,5g (d=1,02 g/cm3) aniliny i miesza się tak długo, aż anilina rozpuści się całkowicie (jeżeli otrzymany produkt jest zabarwiony, dodaje się 3-4g węgla aktywnego i mieszając ogrzewa się do temp. ok. 50oC w ciągu 5min., a następnie sączy się przez sączek karbowany). Do sporządzonego roztworu dodaje się 27,7g świeżo przedestylowanego bezwodnika octowego (d=1.08g/cm3), miesza się do rozpuszczenia i natychmiast wprowadza się wcześniej przygotowany roztwór 33g krystalicznego octanu sodu w 100ml wody. Należy energicznie mieszać i chłodzić w wodzie. Uzyskany osad odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa niewielką ilością wody, dobrze odsącza, a następnie suszy się na powietrzu. Otrzymuje się surowy acetanilid o temp. topn. 113oC, który poddaje się krystalizacji z ok. 500ml wody, do której dodaje się ok. 10ml etanolu (w celu ułatwienia krystalizacji).

Właściwości: bezbarwne kryształy o temp. topn. 114oC

CHLOREK KWASU ACETYLOSULFANILOWEGO



Uwaga: reakcję należy prowadzić pod wyciągiem, w rękawiczkach ochronnych i bezwzględnie w okularach

Do suchej! erlenmajerki pojemności 250cm3, zaopatrzonej w rurkę odprowadzającą wydzielający się w trakcie reakcji chlorowodór, wlewa się 90ml kwasu chlorosulfonowego. Po ochłodzeniu z zewnątrz lodem do temp. 0oC wprowadza się mieszając, małymi porcjami 30g suchego i dokładnie sproszkowanego acetanilidu. Temperatura mieszaniny reakcyjnej nie powinna w tym czasie przekroczyć 10oC. Po wprowadzeniu całej ilości acetanilidu zawartość kolby ogrzewa się powoli na łaźni wodnej do temp.60oC (z powodu wydzielania się chlorowodoru mieszanina reakcyjna pieni się). Następnie zawartość kolby chłodzi się do temperatury pokojowej i wlewa powoli cienkim strumieniem do drobno potłuczonego lodu (ok. 400g), umieszczonego w zlewce. Lód w czasie wprowadzania mieszaniny poreakcyjnej należy dokładnie mieszać w celu uniknięcia miejscowego przegrzania. Wydzielony chlorek kwasu p-acetyloaminobenzenosulfonowego odsącza się na lejku ze szkła spiekanego pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa lodowatą wodą do prawie obojętnej reakcji na papierek wskaźnikowy. Dobrze wyciśnięty osad zawiera 50-60% suchej masy i bez dalszego suszenia i oczyszczania należy od razu użyć go do następnego etapu syntezy (amonolizy).



Właściwości: temp. topn. 149oC
AMID KWASU ACETYLOSULFANILOWEGO
Do erlenmajerki pojemności 500cm3 wlewa się 180ml 20% roztworu amoniaku (d=0.92g/cm3). Całość umieszcza się na wytrząsarce i mieszając zawartość kolby wprowadza się małymi porcjami, w ciągu 1-2 godz., 70g wilgotnego chlorku kwasu p-acetyloaminobenzenosulfonowego. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się do następnych ćwiczeń. Następnie odsącza się wydzielony osad amidu na lejku ze spiekiem i przemywa zimną wodą destylowaną do zaniku reakcji na chlorki. Wilgotny amid kwasu p-acetyloaminobenzenosulfonowego należy przekrystalizować z wody. Przesącz zawierający wytrącony amid pozostawić do następnych ćwiczeń.

Właściwości: temp. topn. 216-217oC; białokremowy proszek trudno rozpuszczalny w zimnej wodzie


AMID KWASU SULFANILOWEGO

Po odsączeniu i zważeniu amidu kwasu acetylosulfanilowego (40g) wilgotny osad umieszcza się w kolbie stożkowej pojemności 250ml, po czym wlewa 90ml wody i 20ml stęż. kwasu solnego. Po założeniu chłodnicy zwrotnej mieszaninę reakcyjną ogrzewa się przez godzinę w łagodnym wrzeniu. Następnie, po dodaniu 0,5g węgla aktywowanego, zawartość kolby ponownie doprowadza do wrzenia i sączy się na gorący roztwór przez sączek karbowany. Do ostudzonego przesączu dodaje się 10% roztworu amoniaku (d=0.96g/cm3) do reakcji obojętnej na papierek uniwersalny. Amid kwasu sulfanilowego wydziela się w postaci krystalicznego osadu. Po odsączeniu pod zmniejszonym ciśnieniem osad przemywa się zimną wodą (ok. 150ml) i suszy w temp. pokojowej lub w suszarce w temp. 40-50oC. Uzyskuje się surowy produkt o temp. topn. 160-161oC, który poddaje się krystalizacji z wody z dodatkiem węgla aktywnego.



Właściwości: temp. topn. 164-165oC; bezbarwny, biały, krystaliczny osad; rozpuszcza się w 250 cz. wody o temp. pokojowej, 30 cz. 95% etanolu i 4 cz. acetonu


©absta.pl 2016
wyślij wiadomość

    Strona główna