Alkany cnH2n+2

Pobieranie 111.64 Kb.

Data	07.05.2016
Rozmiar	111.64 Kb.

	ALKANY C_nH_2n+2	ALKENY C_nH_2n	ALKINY C_nH_2n-2
Otrzym.	uwodorowienie alkenów (+ H₂) CH₂=CH-CH₃+ H₂-> CH₃-CH₂-CH₃ (propen) (propan) Redukcja halogenopochodnych (+Zn+ HCl) CH₃-CHCl-CH₃+ Zn+ HCl-> CH₃-CH₂-CH₃+ ZnCl (2-chloropropan) (propan) Redukcja halogenopochodnych z sodem (+Na) CH₃-CHBr-CH₃+ 2Na-> (CH₃)₂CH-CH(CH₃)₂ + 2NaBr (2-bromopropan) (2,3 dimetylobutan) Dekarboksylacja kwasów i soli kwasów (+NaOH) CH₃COONa+ NaOH-> CH₄+ Na₂CO₃ (octan sodu) (metan)	Dehydratacja alkoholi w środ kwaśnym CH₃-CHOH-CH₃<-> H₂C=CH-CH₃+H₂O (propan-2ol) (propen) odszczepienie halogenowodoru (+KOH) 2CH₃CH₂CH₂Br+ KOH-> H₂O+ KBr+ CH₃-CH=CH₂ (1bromopropan) (propen) Odszczepienie halogenu z dihalogenopochodnych(+Zn) CH₃-CHBr-CH₂Br+ Zn-> ZnBr₂+ CH₃-CH=CH₂ (1,2 dibromopropan) (propen)	Z alkanów (+O₂) 6CH₄+ O₂-> 2HC CH+ 2CO+ 10H₂ (metan) (acetylen) Z węgliku wapnia (+H₂O) CaC₂+ 2H₂O-> HC CH+ Ca(OH)₂ Eliminacja halogenowodoru z dihalogenppochodnych węglowodorów CH₃-CHCl-CH₂Cl+ 2NaNH₂->CH₃-C CH+ 2NaCl+ 2NH₃ (1,2 dichloropropan) (propyn)
Utl.	Do gazu H₂ CH₄+ H₂O-> CO+ 3H₂ Do alkinów 6CH₄+ O₂-> 2HC CH+ 2CO+ 10H₂ Do aldehydów 3CH₄+ 2O₂-> CHOH+ H₂O+ 2CH₃OH (metan) (metanal) (metanol)	Do tlenku (O₂, Ag) H₂C=CH₂-> H₂C-CH₂ \’ O (tlenek etylu) Do glikolu (KMnO₄, KOH) H₂C=CH₂-> CH₂OH-CH₂OH (glikol etylowy)
Inne reakcje	Substytucja Wolnorodnikowe podstawianie CH₄+Cl₂-> CH₃Cl+ HCl…. CHCl₃+ Cl₂-> CCl₄+ HCl (metan) (chlorometan) (tetrachlorometan) Nitrowanie metanu CH₄+ HNO₃-> CH₃NO₂+ H₂O (nitrometan)	Addycja elektrofilowa Dodawanie wody w środ kwaśnym H₂C=CH-CH₃+ H₂O-> CH₃-CHOH-CH₃ (propen) (propanol) Dodawanie halogenowodoru H₂C=CH-CH₃+ HBr-> CH₃-CHBr-CH₃ (propen) (2-bromopropan) Dodawanie halogenu (bromu) H₂C=CH-CH₃+Br₂-> CH₃-CHBr-CH₂Br (1,2dibromopropan)	Addycja Dodawanie wody do acetylenu HC CH+ H₂O-> CH₂CHOH-> CH₃COH (acetylen) (alkohol winylowy) (aldehyd octowy) Dodawanie halogenowodoru HC CH+ HCl-> H₂C=CHCl (chlorek winylu)
Nazwy	Metan CH₄ Etan C₂H₆ Propan C₃H₈ Butan C₄H₁₀ Pentan C₅H₁₂ Heksan C₆H₁₄ Heptan C₇H₁₆ Oktan C₈H₁₈ Nonan C₉H₂₀ Dekan C₁₀H₂₂	Eten C₂H₄H₂C=C₂H Propen C₃H₆ H₂C=CH-CH₃ Buten C₄H₈H₂C=CH-CH₂-CH₃ Penten C₅H₁₀H₂C=CH-(CH₂)₂-CH₃ Heksen C₆H₁₂H₂C=CH-(CH₂)₃-CH₃ Hepten C₇H₁₄H₂C=CH-(CH₂)₄-CH₃ Okten C₈H₁₆ H₂C=CH-(CH₂)₅-CH₃ Nonen C₉H₁₈ H₂C=CH-(CH₂)₆-CH₃ Deken C₁₀H₂₀H₂C=CH-(CH₂)₇-CH₃	Etyn C₂H₂HC CH Propyn C₃H₄HC C-CH₃ Butyn C₄H₆HC C-CH₂-CH₃ Pentyn C₅H₈HC C-(CH₂)₂-CH₃ Heksyn C₆H₁₀HC C-(CH₂)₃-CH₃ Heptyn C₇H₁₂HC C-(CH₂)₄-CH₃ Oktyn C₈H₁₄ HC C-(CH₂)₅-CH₃ Nonyn C₉H₁₆ HC C-(CH₂)₆-CH₃ Dekyn C₁₀H₁₈HC C-(CH₂)₇-CH₃

ALDEHYDY R-CO-H KETONY R-CO-R’
Addycja nukleofilowa		-dodawanie cyjanowodoru CN \| R- CO- H/R’+ HCN-> R- C-OH \| H/R’ (cyjanohydryna aldehydu/ ketonu) -dodawanie wodorosiarczanu (IV) sodu OH \| R-CO- H/R’+ HSO₃Na-> R -C-H/R’ \| SO₃Na (L’ -hydroksyalkilosulfonian sodu) -dodawanie alkoholi-> hemiacetal-> acetal OR” \| R-CO-H/R’+ 2R”OH-> R-C- H/R’ \| OR” (acetal aldehydu/ ketonu)
Utlenianie aldehydów		-odczynnik Fehlinga (CuSO₄, NaOH) R-CO-H-> RCOOH -odczynnik Tollensa R-CO-H+ 2Ag(NH₃)₂⁺+ 3OH^- RCOO^-+ 2Ag+ 2H₂O+ 4NH₃ -użycie KMnO₄ R-CO-H-> R-COOH
redukcja		- aldehyd-> alkohol 1⁰(LiAlH₄) RCOH-> ROH -keton-> alkohol 2⁰ (LiAlH₄) RCOR’-> RCOHR’
Przyłączanie poch. amoniaku		- tworzenie zasad Schaffa z aminami RCOH/R’+ R”NH₂-> RC-H/R’ \|\| NR” -tworzenie oksymów (+ OH) RCOH/R’+ H₂NOH-> RC-H/R’ \|\| NOH (oksym aldehydu/ ketonu) -tworzenie 2,4dinitrofenylohydrazonów [(NO₂)₂C₆H₃] RCOH/R’+ (NO₂)₂C₆H₃->
Enolizacja		(propanal) (jon enolanowy)
Kondensacja aldolowa		(propanol) (jon enolanowy) (3hydroksy2metylopentanal- aldol) -ogrzewanie aldolu-> nienasycony aldehyd

KWASY KARBOKSYLOWE RCOOH
Utlenianie	-dekarboksylacja soli sodowych kw karboksylowych CH₃COONa+ NAOH-> CH₄+ Na₂CO₃ (octan sodu) (metan) *dekarboksylacja możliwa gdy są elektroujemne podstawniki -fluorowiec CCl₃-COONa+ H₂O-> CHCl₃+ NaHCO₃ -gr karbonylowa CH₃CHCH₂COOH->CH₃COOCH₃+ CO₂ -gr karboksylowa HOOC -COOH-> CO₂+ HCOOH
redukcja	-działanie LiAlH₄-> alkohol1⁰ RCOOH-> RCH₂OH
estyfikacja	RCOOH+ R’OH-> RCOOR’+ H₂O (kwas) (alkohol) (ester)
Otrzymywanie chlorków kwasowych	RCOOH -> RCOCl (działamy PCl₅)
Otrzymywanie bezwodników	2RCOOH-> RCO O+ H₂O / RCO (bezwodnik kw….)
Pochodne Kw karboksyl.	* pochodne ze zmianą w części węglowodorowej -fluorowcokwasy RCHXCOOH -hydroksykwasy RCHOHCOOH -oksokwasy RCOCOOH -aminokwasy RCH(NH₂)COOH *pochodne ze zmianą w gr karboksylowej -sole RCOOMe -estry RCOOR’ -amidy kwasowe RCONH₂ -chlorki kwasowe RCOCl -bezwodniki kwasowe (RCO)₂O

	AMINY R-NH₂	AMIDY R- C=O \| NH₂
Otrzymywanie	Alkilowanie amin/ amoniaku halogenopochodnymi węglowodorów RCl RCl RCl RCl NH₃ RNH₂--> R₂NH R₃NR₄NCl -HCl -HCl -HCl -HCl Redukcja związków nitrowych-> nitrozoaminy AR-NO₂-> Ar-NH₂ Redukcyjne aminowanie aldehydów/ ketonów H/R’ H/R’ H/R’ \| \| \| R-CO-H/R’+ NH₃-> R-C-OH->R-C=NH-> R-CH-NH₂ \|(oksym) (imina) (amina) NH₂	Reakcje chlorków lub bezwodników kwasowych z amoniakiem lub aminami 1⁰/ 2⁰ RCOCl+ 2NH₃-> RCONH₂(amid kwasowy)+ NH₄Cl (RCO)₂O+ R’NH₂-> RCOHN-R’(N-podstawiony amid)+ RCOOH Ogrzewanie soli amonowych kw karboks. RCOOH+ 2NH₃-> RCOONH₄-> RCONH₂+ H₂O
Reakcje z HNO₂	Aminy 1rzędowe-> alkohol R-NH₂+ HNO₂-> R-OH+ N₂+ H₂O Aminy 2rzędowe-> N-nitrozwiązki R₂-NH₂+ HNO₂-> R₂N-N=O Aminy 3rzędowe-> różne produkty Aminy 1⁰ aromatyczne-> sól diazoniowa Ar-NH₂+ HNO₂+ HCl-> [Ar-N N]Cl+ 2H₂O	RCONH₂+ HNO₂-> RCOOH+ N₂+ H₂O
Tworzenie soli amioniowych	NH₃+ RX-> RNH₃X (1⁰sól amoniowa) RNH₂+ RX-> R₂NH₂X (2⁰ sól amoniowa) R₂NH+ RX-> R₃NHX (3⁰sól amoniowa) R₃N+ RX->R₄NX ( 4⁰sól amoniwa) X= Cl/ Br/ I
Tworzenie amin z soli amoniowych	RNH₃X+ NaOH-> RNH₂+ NaX+ H₂O (amina 1⁰) R₂NH₂X+ NaOH-> R₂NH₂+ NaX+ H₂O (amina 2⁰) R₃NHX+ NaOH-> R₃NH+ NaX+ H₂O (amina 3⁰) X= Cl/ Br/ I
Reakcje podstawiania nukleofilowego		RCONH₂+ H⁺-> RCOOH+ NH₄⁺
Hydroliza zasadowa		RCONH₂+ OH RCOO^-+ NH₃

AMINOKWASY R- CH-COOH

|

NH₂

Właściwości

amfoteryczne

Reakcja z kwasem

R-CHCOOH+ HCl-> R-CH-COOH

| | (chlorek …owy)

NH₂NH₃Cl

Reakcja z zasadą

R-CHCOOH+ NaOH-> R-CH-COONa

| | (…an sodu)

NH₂NH₂

Reakcja z alkoholem->

estry

R-CHCOOH+ R’OH-> R-CH-COOR’ + H₂O

| | (…an alkoholu- ester)

NH₂NH₂

Reakcja z HNO₂-

tworzenie hydroksykwasów

R-CHCOOH+ HNO₂-> R-CH-COOH+ N₂+ H₂O

| |

NH₂OH

(aminokwas) (hydroksykwas)

Punkt izoelektryczny- wartość pH

w której aminokwas występuje

w formie jonu obojnaczego

R-CH-COO^-<-> R-CH-COO^-<-> R-CH-COOH

| | |

NH₂ NH₃⁺NH₃⁺

(anion) (jon obojnaczy) (kation)

pH> pI pI pH

ALKOHOLE R-OH

Otrzymywanie

Z halogenopochodnych węglowodorów R-X

R-X+ OH ROH+ X

CH₃(CH₂)₂Br+ H₂O-> CH₃(CH₂)₂OH+ HBr

(bromek propylu) (propan-1ol)

Redukcja zw karbonylowych (aldehyd/ keton)

CH₃CH₂COH+ H₂-> CH₃CH₂CH₂OH

(propanal) (propanol)

CH₃CH₂COCH₃-> CH₃CH₂CHOHCH₃

(butanon) (butan-2ol)

Z gazu do syntez

CO+ 2H₂-> CH3OH (metanol)

Hydratacja etenu w środ kwaśnym

CH₂=CH₂+ H₂O-> CH₃CH₂OH (etanol)

Uwodnienie i redukcja acetylenu

HC CH+ H₂O-> CH₃COH-> CH₃CH₂OH

(acetylen) (etanal) (etanol)

WŁAŚCIWOŚCI

AMFOTERYCZNE

Właściwości kwasowe (+ Na- nigdy NaOH!)

R-O-H<-> H⁺+ R-O^-(jon alkoksylowy)

2CH₃CH₂OH+ 2Na-> 2CH₃CH₂Ona+ H₂

Właściwości zasadowe (+ HCl)

R-O-H+ H⁺<-> R-O⁺- H₂ (jon oksoniowy)

CH₃CH₂OH+ HCl-> CH₃CH₂Cl+ H₂O

Rzędowość

-odczynnik Lucasa (ZnCl₂/ HCl)

1⁰ nie zachodzi CH₃CH₂CH₂OH-> X

2⁰mętnienie r-ru (CH₃)₂-CHOH-> (CH₃)₂CHCl

(propan-2ol) (2chloropropan)

3⁰szybka r-cja (CH₃)₃COH-> (CH₃)CCl

(alkoh tetrbutylowy) (chlorek tetrbutylu)

-odczynnik Jonesa (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄)

1⁰powstaje aldehyd CH₃(CH₂)₂CH₂OH-> CH₃(CH₂)₂COH

(butan-1ol) (butanal)

2⁰powstaje keton CH₃CHOHCH₂CH₃-> CH₃COCH₂CH₃

(butan-2ol) (butan-2on)

3⁰ nie zachodzi (CH₃)₃COH-> X

Dehydratacja

(odwadnianie)

- środ kwaśne, wysoka temp-> alkeny

CH₃CH₂CHOHCH₃<->CH₃CH=CHCH₃+ H₂O

- środ kwaśne, niska temp-> etery

2CH₃CH₂CHOHCH₃<-> CH₃CH₂CHCH₃

O + 3H₂O

/ (eter bis)

CH₃CH₂CHCH₃

-z kw organicznymi/ nieorganicznymi -> estry

CH₂OH CH₂ONO₂

| |

CHOH + 3HNO₂-> CHONO₂+ 3H₂O

| |

CH₂OH CH₂ONO₂

(glicerol) (nitroglicerol)
CH₃COOH+ CH₃CH₂OH-> CH₃COOCH₂CH₃+ H₂O

(kw octowy) (octan etylu)

ESTRY
otrzymywanie	- kw karboksylowy+ alkohol RCOOH+ R’OH-> RCOOR’+ H₂O - chlorek kw+ alkohol RCOCl+ R’OH-> RCOOR’+ HCl - bezwodnik kw+ alkohol (RCO)+R’OH-> RCOOR’+ RCOOH
Hydroliza estrów	- hydroliza kwasowa (odwrotnie do estryfikacji) RCOOR’+H₂O-> COOH+ R’OH - hydroliza zasadow(zmydlanie)- nieodwracalna RCOOR’+ NaOH RCOONa+ R’OH (ester) (sól) (alkohol)
Reakcja transefstyfikacji	RCOOR’+ R”OH-> RCOOR”+ R’OH
Reakcja z amoniakiem/ aminami	RCOOR’+ NH₃-> RCONH₂+ R’OH (ester) (amid) (alcohol)
Utwardzanie tłuszczów	O O \|\| \|\| H₂C-O-C-(CH₂)₇HC=CH(CH₂)₇CH₃H₂C-O-C-(CH₂)₁₆CH₃ \| \| HC-O-CO-(CH₂)₇HC=CH(CH₂)₇CH₃ + 3H₂-> HC-O-CO-(CH₂)₁₆CH₃ \| \| H₂C-O-C- (CH₂)₇HC=CH(CH₂)₇CH₃H₂C-O-C-(CH₂)₁₆CH₃ \|\| \|\| O O (trioleinian glicerolu- olej) (trietearynian glicerolu- tłuszcz stały)
Kwasowa hydroliza tłuszczów	O \|\| H₂C-O-C-R H₂C-OH \| \| HC-O-CO-R + 3H₂O-> 3RCOOH+ HC-OH \| (kw tłusz.) \| (glicerol) H₂C-O-C-R H₂C-OH \|\| (tłuszcz) O
Zmydlanie tłuszczów	O \|\| H₂C-O-C-R H₂C-OH \| \| HC-O-CO-R + 3NaOH-> 3RCOONa+ HC-OH \| (sól sodowa kw tłusz.) \| (glicerol) H₂C-O-C-R H₂C-OH \|\| (tłuszcz) O
Transestryfikacji tłuszczów	O \|\| H₂C-O-C-R H₂C-OH \| \| HC-O-CO-R + 3R’OH-> 3RCOOH+ HC-OH \| (kw tłusz.) \| (glicerol) H₂C-O-C-R H₂C-OH \|\| (tłuszcz) O