Alkany cnH2n+2



Pobieranie 111.64 Kb.
Data07.05.2016
Rozmiar111.64 Kb.




ALKANY CnH2n+2

ALKENY CnH2n

ALKINY CnH2n-2

Otrzym.

uwodorowienie alkenów (+ H2)

CH2=CH-CH3 + H2-> CH3-CH2-CH3

(propen) (propan)

Redukcja halogenopochodnych (+Zn+ HCl)

CH3-CHCl-CH3+ Zn+ HCl-> CH3-CH2-CH3+ ZnCl

(2-chloropropan) (propan)

Redukcja halogenopochodnych z sodem (+Na)

CH3-CHBr-CH3+ 2Na-> (CH3)2CH-CH(CH3)2 + 2NaBr

(2-bromopropan) (2,3 dimetylobutan)

Dekarboksylacja kwasów i soli kwasów (+NaOH)

CH3COONa+ NaOH-> CH4+ Na2CO3

(octan sodu) (metan)


Dehydratacja alkoholi w środ kwaśnym

CH3-CHOH-CH3 <-> H2C=CH-CH3+H2O

(propan-2ol) (propen)

odszczepienie halogenowodoru (+KOH)

2CH3CH2CH2Br+ KOH-> H2O+ KBr+ CH3-CH=CH2

(1bromopropan) (propen)

Odszczepienie halogenu z dihalogenopochodnych(+Zn)

CH3-CHBr-CH2Br+ Zn-> ZnBr2+ CH3-CH=CH2

(1,2 dibromopropan) (propen)


Z alkanów (+O2)

6CH4+ O2-> 2HC CH+ 2CO+ 10H2

(metan) (acetylen)

Z węgliku wapnia (+H2O)

CaC2+ 2H2O-> HC CH+ Ca(OH)2



Eliminacja halogenowodoru z dihalogenppochodnych węglowodorów

CH3-CHCl-CH2Cl+ 2NaNH2->CH3-C CH+ 2NaCl+ 2NH3

(1,2 dichloropropan) (propyn)


Utl.

Do gazu H2

CH4+ H2O-> CO+ 3H2



Do alkinów

6CH4+ O2-> 2HC CH+ 2CO+ 10H2



Do aldehydów

3CH4+ 2O2-> CHOH+ H2O+ 2CH3OH

(metan) (metanal) (metanol)


Do tlenku (O2, Ag)

H2C=CH2-> H2C-CH2



\’

O (tlenek etylu)



Do glikolu (KMnO4, KOH)

H2C=CH2-> CH2OH-CH2OH (glikol etylowy)







Inne

reakcje


Substytucja

Wolnorodnikowe podstawianie

CH4+Cl2-> CH3Cl+ HCl…. CHCl3+ Cl2-> CCl4+ HCl

(metan) (chlorometan) (tetrachlorometan)

Nitrowanie metanu

CH4+ HNO3-> CH3NO2 + H2O

(nitrometan)


Addycja elektrofilowa

Dodawanie wody w środ kwaśnym

H2C=CH-CH3+ H2O-> CH3-CHOH-CH3

(propen) (propanol)

Dodawanie halogenowodoru

H2C=CH-CH3+ HBr-> CH3-CHBr-CH3

(propen) (2-bromopropan)

Dodawanie halogenu (bromu)

H2C=CH-CH3+Br2-> CH3-CHBr-CH2Br

(1,2dibromopropan)


Addycja

Dodawanie wody do acetylenu

HC CH+ H2O-> CH2CHOH-> CH3COH

(acetylen) (alkohol winylowy) (aldehyd octowy)

Dodawanie halogenowodoru

HC CH+ HCl-> H2C=CHCl (chlorek winylu)




Nazwy

Metan CH4

Etan C2H6

Propan C3H8

Butan C4H10

Pentan C5H12

Heksan C6H14

Heptan C7H16

Oktan C8H18

Nonan C9H20

Dekan C10H22



Eten C2H4 H2C=C2H

Propen C3H6 H2C=CH-CH3

Buten C4H8 H2C=CH-CH2-CH3

Penten C5H10 H2C=CH-(CH2)2-CH3

Heksen C6H12 H2C=CH-(CH2)3-CH3

Hepten C7H14 H2C=CH-(CH2)4-CH3

Okten C8H16 H2C=CH-(CH2)5-CH3

Nonen C9H18 H2C=CH-(CH2)6-CH3

Deken C10H20 H2C=CH-(CH2)7-CH3


Etyn C2H2 HC CH

Propyn C3H4 HC C-CH3

Butyn C4H6 HC C-CH2-CH3

Pentyn C5H8 HC C-(CH2)2-CH3

Heksyn C6H10 HC C-(CH2)3-CH3

Heptyn C7H12 HC C-(CH2)4-CH3

Oktyn C8H14 HC C-(CH2)5-CH3

Nonyn C9H16 HC C-(CH2)6-CH3

Dekyn C10H18 HC C-(CH2)7-CH3





























































































ALDEHYDY R-CO-H KETONY R-CO-R’

Addycja

nukleofilowa



-dodawanie cyjanowodoru

CN

|



R- CO- H/R’+ HCN-> R- C-OH

|

H/R’ (cyjanohydryna aldehydu/ ketonu)



-dodawanie wodorosiarczanu (IV) sodu

OH


|

R-CO- H/R’+ HSO3Na-> R -C-H/R’

|

SO3Na (L’ -hydroksyalkilosulfonian sodu)



-dodawanie alkoholi-> hemiacetal-> acetal

OR”


|

R-CO-H/R’+ 2R”OH-> R-C- H/R’

|

OR” (acetal aldehydu/ ketonu)



Utlenianie

aldehydów



-odczynnik Fehlinga (CuSO4, NaOH)

R-CO-H-> RCOOH



-odczynnik Tollensa

R-CO-H+ 2Ag(NH3)2++ 3OH- RCOO-+ 2Ag+ 2H2O+ 4NH3



-użycie KMnO4

R-CO-H-> R-COOH



redukcja

- aldehyd-> alkohol 10 (LiAlH4)

RCOH-> ROH

-keton-> alkohol 20 (LiAlH4)

RCOR’-> RCOHR’



Przyłączanie poch.

amoniaku


- tworzenie zasad Schaffa z aminami

RCOH/R’+ R”NH2-> RC-H/R’

||

NR”


-tworzenie oksymów (+ OH)

RCOH/R’+ H2NOH-> RC-H/R’

||

NOH (oksym aldehydu/ ketonu)



-tworzenie 2,4dinitrofenylohydrazonów [(NO2)2C6H3]

RCOH/R’+ (NO2)2C6H3->



Enolizacja


(propanal) (jon enolanowy)

Kondensacja aldolowa


(propanol) (jon enolanowy)


(3hydroksy2metylopentanal- aldol)



-ogrzewanie aldolu-> nienasycony aldehyd







KWASY KARBOKSYLOWE RCOOH




Utlenianie

-dekarboksylacja soli sodowych kw karboksylowych

CH3COONa+ NAOH-> CH4+ Na2CO3

(octan sodu) (metan)

*dekarboksylacja możliwa gdy są elektroujemne podstawniki

-fluorowiec CCl3-COONa+ H2O-> CHCl3+ NaHCO3

-gr karbonylowa CH3CHCH2COOH->CH3COOCH3+ CO2

-gr karboksylowa HOOC -COOH-> CO2+ HCOOH





redukcja

-działanie LiAlH4-> alkohol10

RCOOH-> RCH2OH






estyfikacja

RCOOH+ R’OH-> RCOOR’+ H2O

(kwas) (alkohol) (ester)






Otrzymywanie

chlorków kwasowych



RCOOH -> RCOCl (działamy PCl5)




Otrzymywanie

bezwodników



2RCOOH-> RCO

O+ H2O

/

RCO (bezwodnik kw….)






Pochodne

Kw karboksyl.



* pochodne ze zmianą w części węglowodorowej

-fluorowcokwasy RCHXCOOH

-hydroksykwasy RCHOHCOOH

-oksokwasy RCOCOOH

-aminokwasy RCH(NH2)COOH

*pochodne ze zmianą w gr karboksylowej

-sole RCOOMe

-estry RCOOR’

-amidy kwasowe RCONH2

-chlorki kwasowe RCOCl

-bezwodniki kwasowe (RCO)2O











AMINY R-NH2

AMIDY R- C=O

|

NH2

Otrzymywanie

Alkilowanie amin/ amoniaku halogenopochodnymi węglowodorów

RCl RCl RCl RCl

NH3 RNH2--> R2NH R3NR4NCl

-HCl -HCl -HCl -HCl



Redukcja związków nitrowych-> nitrozoaminy

AR-NO2-> Ar-NH2



Redukcyjne aminowanie aldehydów/ ketonów

H/R’ H/R’ H/R’

| | |

R-CO-H/R’+ NH3-> R-C-OH->R-C=NH-> R-CH-NH2



|(oksym) (imina) (amina)

NH2



Reakcje chlorków lub bezwodników kwasowych z amoniakiem

lub aminami 10/ 20

RCOCl+ 2NH3-> RCONH2 (amid kwasowy)+ NH4Cl

(RCO)2O+ R’NH2-> RCOHN-R’(N-podstawiony amid)+ RCOOH

Ogrzewanie soli amonowych kw karboks.

RCOOH+ 2NH3-> RCOONH4-> RCONH2+ H2O



Reakcje z HNO2

Aminy 1rzędowe-> alkohol

R-NH2+ HNO2-> R-OH+ N2+ H2O



Aminy 2rzędowe-> N-nitrozwiązki

R2-NH2+ HNO2-> R2N-N=O



Aminy 3rzędowe-> różne produkty

Aminy 10 aromatyczne-> sól diazoniowa

Ar-NH2+ HNO2+ HCl-> [Ar-N N]Cl+ 2H2O



RCONH2+ HNO2-> RCOOH+ N2+ H2O


Tworzenie soli

amioniowych



NH3+ RX-> RNH3X (10sól amoniowa)

RNH2+ RX-> R2NH2X (20 sól amoniowa)

R2NH+ RX-> R3NHX (30sól amoniowa)

R3N+ RX->R4NX ( 40sól amoniwa)

X= Cl/ Br/ I





Tworzenie amin

z soli amoniowych



RNH3X+ NaOH-> RNH2+ NaX+ H2O (amina 10)

R2NH2X+ NaOH-> R2NH2+ NaX+ H2O (amina 20)

R3NHX+ NaOH-> R3NH+ NaX+ H2O (amina 30)

X= Cl/ Br/ I






Reakcje podstawiania

nukleofilowego






RCONH2+ H+-> RCOOH+ NH4+

Hydroliza zasadowa




RCONH2+ OH RCOO-+ NH3






AMINOKWASY R- CH-COOH

|

NH2

Właściwości

amfoteryczne



Reakcja z kwasem

R-CHCOOH+ HCl-> R-CH-COOH

| | (chlorek …owy)

NH2 NH3Cl

Reakcja z zasadą

R-CHCOOH+ NaOH-> R-CH-COONa

| | (…an sodu)

NH2 NH2




Reakcja z alkoholem->

estry


R-CHCOOH+ R’OH-> R-CH-COOR’ + H2O

| | (…an alkoholu- ester)

NH2 NH2


Reakcja z HNO2-

tworzenie hydroksykwasów



R-CHCOOH+ HNO2-> R-CH-COOH+ N2+ H2O

| |


NH2 OH

(aminokwas) (hydroksykwas)



Punkt izoelektryczny- wartość pH

w której aminokwas występuje

w formie jonu obojnaczego


R-CH-COO-<-> R-CH-COO- <-> R-CH-COOH

| | |


NH2 NH3+ NH3+

(anion) (jon obojnaczy) (kation)

pH> pI pI pH





ALKOHOLE R-OH

Otrzymywanie


Z halogenopochodnych węglowodorów R-X

R-X+ OH ROH+ X

CH3(CH2)2Br+ H2O-> CH3(CH2)2OH+ HBr

(bromek propylu) (propan-1ol)



Redukcja zw karbonylowych (aldehyd/ keton)

CH3CH2COH+ H2-> CH3CH2CH2OH

(propanal) (propanol)

CH3CH2COCH3-> CH3CH2CHOHCH3

(butanon) (butan-2ol)

Z gazu do syntez

CO+ 2H2-> CH3OH (metanol)



Hydratacja etenu w środ kwaśnym

CH2=CH2+ H2O-> CH3CH2OH (etanol)



Uwodnienie i redukcja acetylenu

HC CH+ H2O-> CH3COH-> CH3CH2OH

(acetylen) (etanal) (etanol)


WŁAŚCIWOŚCI

AMFOTERYCZNE



Właściwości kwasowe (+ Na- nigdy NaOH!)

R-O-H<-> H++ R-O- (jon alkoksylowy)

2CH3CH2OH+ 2Na-> 2CH3CH2Ona+ H2

Właściwości zasadowe (+ HCl)

R-O-H+ H+<-> R-O+- H2 (jon oksoniowy)

CH3CH2OH+ HCl-> CH3CH2Cl+ H2O


Rzędowość

-odczynnik Lucasa (ZnCl2/ HCl)

10 nie zachodzi CH3CH2CH2OH-> X

20mętnienie r-ru (CH3)2-CHOH-> (CH3)2CHCl

(propan-2ol) (2chloropropan)

30szybka r-cja (CH3)3COH-> (CH3)CCl

(alkoh tetrbutylowy) (chlorek tetrbutylu)

-odczynnik Jonesa (K2Cr2O7/H2SO4)

10powstaje aldehyd CH3(CH2)2CH2OH-> CH3(CH2)2COH

(butan-1ol) (butanal)

20powstaje keton CH3CHOHCH2CH3-> CH3COCH2CH3

(butan-2ol) (butan-2on)

30 nie zachodzi (CH3)3COH-> X



Dehydratacja

(odwadnianie)



- środ kwaśne, wysoka temp-> alkeny

CH3CH2CHOHCH3<->CH3CH=CHCH3+ H2O



- środ kwaśne, niska temp-> etery

2CH3CH2CHOHCH3<-> CH3CH2CHCH3



\

O + 3H2O

/ (eter bis)

CH3CH2CHCH3



-z kw organicznymi/ nieorganicznymi -> estry

CH2OH CH2ONO2

| |

CHOH + 3HNO2-> CHONO2 + 3H2O



| |

CH2OH CH2ONO2

(glicerol) (nitroglicerol)
CH3COOH+ CH3CH2OH-> CH3COOCH2CH3+ H2O

(kw octowy) (octan etylu)





ESTRY

otrzymywanie

- kw karboksylowy+ alkohol

RCOOH+ R’OH-> RCOOR’+ H2O

- chlorek kw+ alkohol

RCOCl+ R’OH-> RCOOR’+ HCl

- bezwodnik kw+ alkohol

(RCO)+R’OH-> RCOOR’+ RCOOH




Hydroliza estrów

- hydroliza kwasowa (odwrotnie do estryfikacji)

RCOOR’+H2O-> COOH+ R’OH

- hydroliza zasadow(zmydlanie)- nieodwracalna

RCOOR’+ NaOH RCOONa+ R’OH

(ester) (sól) (alkohol)


Reakcja transefstyfikacji

RCOOR’+ R”OH-> RCOOR”+ R’OH

Reakcja z amoniakiem/ aminami

RCOOR’+ NH3-> RCONH2 + R’OH

(ester) (amid) (alcohol)



Utwardzanie tłuszczów

O O

|| ||


H2C-O-C-(CH2)7HC=CH(CH2)7CH3 H2C-O-C-(CH2)16CH3

| |


HC-O-CO-(CH2)7HC=CH(CH2)7CH3 + 3H2-> HC-O-CO-(CH2)16CH3

| |


H2C-O-C- (CH2)7HC=CH(CH2)7CH3 H2C-O-C-(CH2)16CH3

|| ||


O O

(trioleinian glicerolu- olej) (trietearynian glicerolu- tłuszcz stały)



Kwasowa hydroliza tłuszczów

O

||

H2C-O-C-R H2C-OH



| |

HC-O-CO-R + 3H2O-> 3RCOOH+ HC-OH

| (kw tłusz.) | (glicerol)

H2C-O-C-R H2C-OH

|| (tłuszcz)

O


Zmydlanie tłuszczów

O

||

H2C-O-C-R H2C-OH



| |

HC-O-CO-R + 3NaOH-> 3RCOONa+ HC-OH

| (sól sodowa kw tłusz.) | (glicerol)

H2C-O-C-R H2C-OH

|| (tłuszcz)

O


Transestryfikacji tłuszczów

O

||

H2C-O-C-R H2C-OH



| |

HC-O-CO-R + 3R’OH-> 3RCOOH+ HC-OH

| (kw tłusz.) | (glicerol)

H2C-O-C-R H2C-OH



|| (tłuszcz)

O




©absta.pl 2019
wyślij wiadomość

    Strona główna