Załącznik Nr 5 do Zarz. Nr 33/11/12
Z1-PU7
WYDANIE N1
Strona z
(pieczęć wydziału) KARTA PRZEDMIOTU
1. Nazwa przedmiotu: Chemia organiczna
|
2. Kod przedmiotu:
|
3. Karta przedmiotu ważna od roku akademickiego: 2012/2013
|
4. Forma kształcenia: studia pierwszego stopnia
|
5. Forma studiów: studia stacjonarne
|
6. Kierunek studiów: Technologia chemiczna (symbol wydziału) RCh
|
7. Profil studiów: ogólnoakademicki
|
8. Specjalność: -
|
9. Semestr: III, IV i V
|
10. Jednostka prowadząca przedmiot: Katedra Chemii Organicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii
|
11. Prowadzący przedmiot: Prof. dr hab. inż. Jerzy Suwiński
|
12. Przynależność do grupy przedmiotów:
przedmioty wspólne
|
13. Status przedmiotu: obowiązkowy
|
14. Język prowadzenia zajęć: polski
|
15. Przedmioty wprowadzające oraz wymagania wstępne: chemia ogólna, chemia nieorganiczna,
|
16. Cel przedmiotu: Przygotowanie do poznania, zrozumienia budowy reagentów, podstawowych reakcji i metod chemii organicznej przydatnych w technologii chemicznej
|
17. Efekty kształcenia:1
|
Nr
|
Opis efektu kształcenia
|
Metoda sprawdzenia efektu kształcenia
|
Forma prowadzenia zajęć
|
Odniesienie do efektów
dla kierunku studiów
|
1
|
Student ma uporządkowaną, podbudowaną teoretycznie wiedzę ogólną w zakresie organicznej
|
Egzamin
|
Wykład, ćwiczenia, seminarium
|
K_W07 3
|
2.
|
Student ma podstawową wiedzę o wybranych surowcach, produktach i procesach stosowanych w przemyśle chemicznym
|
Egzamin
|
Wykład, ćwiczenia, seminarium
|
K_W08 1
|
3
|
Student zna zasady ochrony środowiska naturalnego związane z produkcją chemiczną i gospodarką odpadam
|
Egzamin, kolokwia
|
Wykład, seminarium, laboratorium
|
K_W06 1
|
4
|
Student potrafi pozyskiwać informacje z literatury, baz danych oraz innych źródeł, także w języku angielskim, związanych z naukami chemicznymi, interpretuje oraz wyciąga wnioski i formułuje opinie
|
Egzamin, kolokwia,
ocena opracowań literaturowych
|
Wykład, seminarium, laboratorium
|
K_U01 2
|
5
|
Student potrafi przygotować w języku polskim udokumentowane opracowanie z zakresu chemii i syntezy organicznej
|
Ocena opracowań literaturowych
|
Laboratorium
|
K_U03 2
|
6
|
Student ma umiejętność samokształcenia się
|
Egzamin, kolokwia
|
Wykład, ćwiczenia, seminarium
laboratorium
|
K_U05 2
|
7
|
Student potrafi posługiwać się podstawowymi technikami laboratoryjnymi w syntezie, wydzielaniu i oczyszczaniu związków chemicznych
|
Ocena wykonania zadań laboratoryjnych
|
Laboratorium
|
K_U10 3
|
8
|
Student potrafi przewidywać reaktywność związków organicznych na podstawie ich budowy oraz potrafi ocenić zagrożenia
|
Egzamin, kolokwia
|
Ćwiczenia, seminaria, laboratoriumm
|
K_U13, K_U15: 2
|
18. Formy zajęć dydaktycznych i ich wymiar (liczba godzin)
W. 75 Ćw. 15 L. 75 P. - Sem. 30
|
Sem. III. Wstep. Układ okresowy pierwiastków. Masy atomowe. Izotopy. Spiny jądrowe. Pierwiastki w zw. organicznych. Węgiel, odmiany allotropowe węgla. Elektroujemność, a położenie w układzie okresowym. Metody klasyczne i współczesne badania związków organicznych. Układy macierzyste i pochodne. Klasy związków organicznych.
|
Rodzaje wiązań: kowalencyjne, jonowe, wodorowe, kompleksowe. Wiązalność atomów. Kształty cząsteczek; kąty między wiązaniami, a oddziaływanie par elektronów. Reguły dubletu i oktetu (H2, O3, HNO3, H2SO4, NH4+Cl-, MgBr2(Et2O)2). Wzory Lewisa. Stany singletowe i trypletowe cząsteczek. Kwasy i zasady Lewisa. Reguła Hunda. Rezonans w B2H6.
|
Metoda LCAO MO. Orbitale atomowe i cząsteczkowe. Nakładanie się orbitali, efektywność nakładania. Hybrydyzacja spx atomu węgla. Wiązania i . Szereg homologiczny i jego znaczenie w ch.o. Typy reakcji: elementarne i złożone (S, A, E, R i przeniesienia elektronu. Mechanizmy. Reakcje następcze i równoległe. Stany i związki przejściowe (pośrednie)
|
Alkany, szereg homologiczny, budowa, nazewnictwo, konformacje, projekcje Newmana. Otrzymywanie alkanów. Reakcje termiczne alkanów: piroliza, kraking. Utlenianie alkanów tlenem cząsteczkowym. Spalanie. Silniki benzynowe i Diesla. Liczba cetanowa i oktanowa. Odwodornienie katalityczne.
|
Halogenowanie wolnorodnikowe alkanów. Etapy reakcji wolnorodnikowych łańcuchowych. Długość łańcucha kinetycznego. Nitrowanie wysokotemperaturowe. Budowa i trwałość wolnych rodników węglowych. Chiralność: tzw. asymetryczny atom węgla). Pierwszeństwo podstawników. Reguły Cahna-Ingolda-Preloga. Nazewnictwo i enancjomeria (R, S) pochodnych.
|
Cykloalkany. Otrzymywanie cykloalkanów.Wielkość pierścieni (3-11), a energia wewnętrzna. Reakcje rodnikowe i polarne małych pierścieni. Cykloheksan - konformery, izomeria cis-trans dipodstawionych pochodnych. Enancjomeria pochodnych cykloalkanów. Projekcje Newmana cykloalkanów.
|
Superkwasy i reakcje polarne alkanów. Jony karbeniowe i karboniowe. Karbeny. Hybrydyzacja sp i sp2. Tworzenie i reakcje karbenów, addycja i insercja. Rzędowość, a trwałość jonów karbeniowych. Równanie Klopmanna; miękkie i twarde donory i akceptory; znaczenie orbitali granicznych. Kontrola reakcji ładunkiem i orbitalowa.
|
Alkeny i cykloalkeny - szereg homologiczny. Budowa. Wiązania . Izomeria geometryczna. Alkeny jako donory pary elektronów . Addycje elektrofilowe halogenów, kwasów Brönsteda, borowodoru. Redukcja-uwodornienie alkenów. Utlenianie alkenów KMnO4, OsO4, RCO3H. Ozonoliza. Cykloaddycje 2+3 dipolarne.
|
Reakcje polimeryzacji alkenów i ich pochodnych. Orbitale molekularne wiążące, niewiążące i antywiążące. Układ allilowy. Przegrupowanie Claisena. Podstawienie w układzie allilowym. Reakcje przy atomie węgla . Reakcje SN z przegrupowaniem allilowym.
|
Alkapolieny. Alkadieny izolowane, sprzężone i skumulowane. Addycje 1,2 i 1,4. Reakcje Cope'a, elektrocyklizacje, cykloaddycje Dielsa-Aldera [4+2]. Reakcje pericykliczne jako przykłady reakcji kontrolowanych orbitalowo i ich stereochemia. Alleny, budowa, izomeria optyczna allenów.
|
Alkiny, budowa, alkiny terminalne jako CH-kwasy. Acetylenki, węgliki. Reakcje addycji halogenów, halogenowodorów i wody do alkinów. Tutomeria enolowo-ketonowa. Cykloaddycja [2+3] dipolarna i [2+4] do alkinów. Polimeryzacja acetylenu: poliacetylen i jego wlaściwości. Polimery przewodzące.
|
Benzen i pochodne. Pojęcie i kryteria aromatyczności. Węglowodorowe aromatyczne cząsteczki neutralne i jony aromatyczne. Układy mono i policykliczne. Węglowodory naprzemienne i nienaprzemienne. Pirydyna i pirol jako przykłady związków heteroaromatycznych. Reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej. Substytucja w pozycje: ipso, orto, meta i para. Przykłady substytucji: halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie, acylowanie i inne.
|
Mechanizm reakcji SE2Ar, a wpływy kierujące podstawników. Nitrowanie i sulfonowanie naftalenu: kontrola kinetyczna i termodynamiczna składu produktów reakcji. Reakcje wybranych pochodnych benzenu. Utlenianie alkilobenzenów. Aromatyczna substytucja nukleofilowa atomu wodoru, grupy sulfonowej i atomów halogenu. Podstawienie ipso, cine i tele. Utlenienie i nukleofilowe podstawienie atomu wodoru w związkach heteroaromatycznych.
|
Sem. IV:
Związki manofunkcyjne fluorowco pochodne węglowodorów, alkohole, fenole i ich estry, etery, epoksydy, tiole i siarczki, reakcje podstawienia nukleofilowego przy nasyconym atomie węgla. Reakcje eliminacji monopodstawionych pochodnych węglowodorów. Mechanizmy reakcji podstawienia i eliminacji. Stereochemia reakcji uzgodnionych i nie uzgodnionych. Przegrupowania karbokationowe typu Wagnera-Meerweina. Kataliza przeniesienia międzyfazowego. Związki karbonylowe: aldehydy i ketony; addycja nukleofilowa do związków karbonylowych. Kataliza kwasowa i zadadowa. Enolizacja i reakcje anionów enolanowych. Reakcje addycji i reakcje kondensacji. Reakcje addycji do alfa,beta-nienasyconych związków karbonylowych. Pochodne związków karbonylowych: oksymy, hydrazony i ich reakcje. Kwasy karboksylowe i ich pochodne: chlrki kwasowe, amidy kwasowe, kwasy hydroksamowe. Aminy: budowa, zasadowość. Reakcje na aminowym atomie azotu; arylowanie amin. iminy i enaminy. Reakcje z udziałem enamin. Nitrowo i nitrozwiązki, redukcja nitrozwiązków. N-nitrozoaminy i związki diazoniowe. Reakcje sprzęgania. Związki wielofunkcyjne: aminokwasy i białka, polihydroksyaldehydy i cukry, nukleozydy, nukl;eotydy i kwasy nukleinowe. Kod genetyczny.
P.S. Metody syntezy poszczególnych grup związków będą podawane w trakcie omawiania reakcji związków wyjściowych.
Ćwiczenia s. III. Rozwiązywanie prostych zadań z zakresu podstaw chemii organicznej.
Seminarium s. IV. Prezentacje studentów i dyskusje nad materiałem wykładanym; propozycje syntez wybranych związków i mechanizmów reakcji, rozwiązywanie zadań z zakresu syntezy organicznej
Laboratorium s. V. Szkolenie BHP i literaturowe. Rozdział mieszaniny dwuskładnikowej. Wykonanie trzech syntez i sprawozdanie z ich wykonania wraz z bilansami. Opracowanie literaturowe syntezy wybranej substancji wraz z opisem zagrożeń, zaleceń BHP oraz utylizacji odpadów.
|
21. Literatura podstawowa:
1. D. Buza, W. Sas, P.Szczecńiski Chemii Organiczna, Kurs podstawowy, Oficyna Wyd. PW 2006
-
R. T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia Organiczna, PWN Warszawa 1985.
-
S. McMurray: Chemia Organiczna, PWN Warszawa 2001
-
J. Suwiński, W. Zieliński: Zasady zapisu i nazewnictwa wybranych połączeń organicznych, Wydawnictwo Politechniki Śląskiej, Gliwice 1998 i wydania następne
|
22. Literatura uzupełniająca:
1. Praca zbiorowa (red. J. Suwiński): Synteza preparatów i elementy jakościowej analizy organicznej, Wydawnictwo Politechniki Śląskiej, Gliwice 1999;
2. A.Vogel: Preparatyka organiczna. WNT, Warszawa 1984 i wydania nastepne;
3. J. T. Wróbel: Preparatyka i elementy syntezy organicznej. PWN, Warszawa 1983.
4. Dodatkowe pozycje literaturowe podane przez prowadzących ćwiczenia i seminaria;
5. Czasopisma źródłowe; Internet
|
23. Nakład pracy studenta potrzebny do osiągnięcia efektów kształcenia
Lp.
|
Forma zajęć
|
Liczba godzin
kontaktowych / pracy studenta
|
1
|
Wykład
|
75/75
|
2
|
Ćwiczenia
|
15/30
|
3
|
Laboratorium
|
75/75
|
4
|
Projekt
|
/
|
5
|
Seminarium
|
30/60
|
6
|
Inne (konsultacje, przygotowanie do egzaminu)
|
45/
|
|
Suma godzin
|
240/240
|
|
24. Suma wszystkich godzin: 480
|
25. Liczba punktów ECTS:2 16
|
26. Liczba punktów ECTS uzyskanych na zajęciach z bezpośrednim udziałem nauczyciela akademickiego: 8
|
27. Liczba punktów ECTS uzyskanych na zajęciach o charakterze praktycznym (laboratoria, projekty): 2,5
|
28. Uwagi:
|
Zatwierdzono:
31. 01. 2012……………………………. …………………………………………………
(data i podpis prowadzącego) (data i podpis dyrektora instytutu/kierownika katedry/
Dyrektora Kolegium Języków Obcych/kierownika lub
dyrektora jednostki międzywydziałowej)
|
