Kolokwium poprawkowe. Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej. 30. 01. 02



Pobieranie 90.4 Kb.
Data07.05.2016
Rozmiar90.4 Kb.
Kolokwium poprawkowe. Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej. 30.01.02.
1. a) Napisz wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich alkenów o wzorze C4H8.

b) Wskaż i uzasadnij na podstawie mechanizmu reakcji, które z nich poddane działaniu bromowodoru w eterze dają taką samą mieszaninę stereoizomerów.

c) Przedstaw wzory przestrzenne i podaj nazwy tych stereoizomerów.

d) Określ relację stereochemiczną między nimi.

2. Podaj wzory i nazwy głównych produktów powstających w poniższych reakcjach.

a) 2-fenylopropen + Br2 + H2O

b) etylobenzen + Cl2 (t, h)

c) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu

d) 1-chloro-2-buten + metanol

e) (S )-2-fenylo-2-butanol + kwas bromowodorowy

f) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t)

g) propanian etylu + etanolan sodu

h) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (t, p)

i) 2-metylo-2-buten + 1. ozon, 2. H2O/Zn

j) octan fenylu + NaOHaq

k) 3-buten-2-on + HBr

l) N-metylobenzamid + LiALH4 (eter)

m) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HCl (t)

n) benzaldehyd + propanal + NaOHaq

Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do g) oraz przedstawić mechanizmy reakcji e) i g).


3. Dla poniższego schematu reakcji:
Nitrobenzen + Sn/HCl  A (+ bezwodnik octowy)  B (+ 1 mol bromu)  C (+ NaOHaq)  D
a) zamiast liter podaj wzory i nazwy związków,

b) na podstawie mechanizmu reakcji B  C wyjaśnij jej regioselektywność,

c) odpowiedz i uzasadnij, czy można przeprowadzić bezpośrednią reakcję A  D.

4. Dysponując dowolnymi odczynnikami nieorganicznymi proszę zaproponować syntezę podanych związków z odpowiednich substratów organicznych.

a) kwas p-t-butylobenzoesowy z bromobenzenu i innych reagentów organicznych,

b) dibenzyloaminę z kwasu benzoesowego,

c) 3-nitrobenzofenon z toluenu i benzenu,

d) trans-2-metylocyklopentanol z 1-metylocyklopentanolu,

e) 5-heksen-2-ol z dowolnych węglowodorów o trzech atomach węgla w cząsteczce (wskazówka: wykorzystaj związki metaloorganiczne).

5. Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:

a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu

b) CH3CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu

c) acetyloaceton (2,4-pentanodion) + etanolan sodu ---- CH3CO-CH--COCH3, Na+ + etanol

d) chlorek amonu + p-metyloanilina ------- amoniak + chlorek p-metylofenyloamoniowy

e) kwas hydroksyoctowy + octan sodu ------- kwas octowy + hydroksyoctan sodu

f) chlorek p-nitroaniliniowy + anilina ------- chlorowodorek aniliny + p-nitroanilina


Kolokwium poprawkowe. Ćwiczenia dodatkowe 2002/3. 24.01.2003.

1. (15 p.) Przedstaw mechanizm reakcji mononitrowania kwasu benzoesowego i na podstawie trwałości kompleksów s uzasadnij jej regioselektywność.

2. (57 p.) Zaprojektuj podane niżej syntezy (reagenty nieorganiczne można stosować bez ograniczeń):

a) 6p. 2-cykloheksen-1-ol z cykloheksanolu,

b) 6 p. (E)-3-heksen z 1-butenu i innych dowolnych reagentów

c) 8p. 3-pentanon z bromku etylu (wykorzystaj związki Grignarda)

d) 5p. 1,3-difenylo-2-propen-1-on z alkoholu benzylowego i innych dowolnych reagentów

e) 6p. eter t-butylowo-benzylowy z toluenu i izobutylenu

f) 6p. 2-pentanon z octanu etylu, bromku etylu i innych reagentów (wykorzystaj kondensację Claisena)

g) 8p. N-butylobenzyloaminę z kwasu benzoesowego i bromku butylu (bez domieszek innych amin)

h) 8p. m-bromotoluen z 4-metyloaniliny i bezwodnika octowego

i) 4p. trifenyloetylen metodą Wittiga

3. (8 p.) Zapisz wzorami pełne równania poniższych równowag i wskaż, w którą stronę są one przesunięte.

a) octan sodu + fenol

b) fenolan sodu + [H2CO3]

c) metyloamina + chlorek amonu

d) propyn + butylolit

4. (15x3p.=45 + 20=65 p.) Podaj wzory i nazwy głównego produktu (głównych produktów) poniższych reakcji.

a) 2-chloro-2-fenylobutan + NaOHaq

b) 1-metylocyklopenten + Br2 w H2O

c) 1-buten + 1) [BH3], 2) H2O2/NaOH

d) 2,4-heksadien + HBr  A + B

e) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (Dt, Dp)

f) (R)-2-pentanol + chlorek tosylu à A + NaOHaq à B

g) (S)-1-bromo-1-fenylopropan + H2O

h) jodek metylomagnezowy + metanol

i) chlorek t-butylu + Li(THF) à A (+ CuI) à B (+ C2H5I) à C

j) 3-fenylo-1-propanol + H2SO4 (Dt)

k) chlorowodór + metyloamina (t. pok.)

l) benzoesan etylu + wodorek litowo-glinowy

m) beznoesan metylu + propanian metylu + CH3O-Na+

n) 2-cykloheksen-1-on + Li(CH3)2Cu

o) octan butylu + H2O (nadmiar, kat. H+, Dt)

Przedstaw mechanizmy reakcji: f) A à B, g), m) i o) 4x5=20

5. (4x3=12 + 2=15) Przedstaw wzory przestrzenne i Fischera (1S, 2R)-2-bromo-1-fenylo-1-propanolu i (1R, 2S)-2-bromo-1-fenylo-1-propanolu. Czy te związki są enancjomerami czy diastereoizomerami?
Oceny: 85-107 – 3; 108-124 – 3.5; 125-141 – 4; 142-151 – 4.5; 152-160 – 5.
Kolokwium poprawkowe. Ćwiczenia dodatkowe 2002/3. 24.01.2003.

1. (15 p.) Przedstaw mechanizm reakcji mononitrowania kwasu benzoesowego i na podstawie trwałości kompleksów s uzasadnij jej regioselektywność.

2. (57 p.) Zaprojektuj podane niżej syntezy (reagenty nieorganiczne można stosować bez ograniczeń):

a) 2-cykloheksen-1-ol z cykloheksanolu,

b) (E)-3-heksen z 1-butenu i innych dowolnych reagentów

c) 3-pentanon z bromku etylu (wykorzystaj związki Grignarda)

d) 1,3-difenylo-2-propen-1-on z alkoholu benzylowego i innych dowolnych reagentów

e) eter t-butylowo-benzylowy z toluenu i izobutylenu

f) 2-pentanon z octanu etylu, bromku etylu i innych reagentów (wykorzystaj kondensację Claisena)

g) N-butylobenzyloaminę z kwasu benzoesowego i bromku butylu (bez domieszek innych amin)

h) m-bromotoluen z 4-metyloaniliny i bezwodnika octowego

i) trifenyloetylen metodą Wittiga

3. (8 p.) Zapisz wzorami pełne równania poniższych równowag i wskaż, w którą stronę są one przesunięte.

a) octan sodu + fenol

b) fenolan sodu + [H2CO3]

c) metyloamina + chlorek amonu

d) propyn + butylolit

4. (65 p.) Podaj wzory i nazwy głównego produktu (głównych produktów) poniższych reakcji.

a) 2-chloro-2-fenylobutan + NaOHaq

b) 1-metylocyklopenten + Br2 w H2O

c) 1-buten + 1) [BH3], 2) H2O2/NaOH

d) 2,4-heksadien + HBr  A + B

e) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (Dt, Dp)

f) (R)-2-pentanol + chlorek tosylu à A + NaOHaq à B

g) (S)-1-bromo-1-fenylopropan + H2O

h) jodek metylomagnezowy + metanol

i) chlorek t-butylu + Li(THF) à A (+ CuI) à B (+ C2H5I) à C

j) 3-fenylo-1-propanol + H2SO4 (Dt)

k) chlorowodór + metyloamina (t. pok.)

l) benzoesan etylu + wodorek litowo-glinowy

m) beznoesan metylu + propanian metylu + CH3O-Na+

n) 2-cykloheksen-1-on + Li(CH3)2Cu

o) octan butylu + H2O (nadmiar, kat. H+, Dt)

Przedstaw mechanizmy reakcji: f) A à B, g), m) i o) 4x5=20

5. (15) Przedstaw wzory przestrzenne i Fischera (1S, 2R)-2-bromo-1-fenylo-1-propanolu i (1R, 2S)-2-bromo-1-fenylo-1-propanolu. Czy te związki są enancjomerami czy diastereoizomerami?
Kolokwium poprawkowe. Czerwiec 2001.

1. (15 p.) Przedstaw mechanizm reakcji mononitrowania kwasu benzoesowego i na podstawie trwałości kompleksów  uzasadnij jej regioselektywność.

2. (48 p.) Zaprojektuj podane niżej syntezy (reagenty nieorganiczne można stosować bez ograniczeń):

a) 2-cykloheksen-1-ol z cykloheksanolu,

b) (E)-3-heksen z etanolu i 1-butenu

c) 3-pentanon z etylenu (wykorzystaj związki Grignarda)

d) 1,3-difenylo-2-propen-1-on z toluenu, benzenu i kwasu octowego

e) eter t-butylowo-benzylowy z toluenu i izobutylenu

f) 2-pentanon z octanu etylu, bromku etylu i innych reagentów

g) N-butylobenzyloaminę z kwasu benzoesowego i bromku butylu (bez domieszek innych amin)

h) m-bromotoluen z toluenu i innych reagentów

i) trifenyloetylen metodą Wittiga

3. (19 p.) Zapisz wzorami pełne równania poniższych równowag. W punktach od a) do e) wskaż, w którą stronę są one przesunięte.

a) acetylooctan etylu + NaH

b) octan sodu + fenol

c) fenolan sodu + [H2CO3]

d) metyloamina + chlorek amonu

e) propyn + butylolit

f) eter etylowy + H2SO4,

g) octan butylu + H2O (H+)

Przedstaw mechanizm reakcji g)

4. (60 p.) Podaj wzory i nazwy głównego produktu (głównych produktów) poniższych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi.

a) 2-chloro-2-fenylobutan + NaOHaq

b) 1-metylocyklopenten + Br2 w H2O

c) 1-buten + 1) [BH3], 2) H2O2/NaOH

d) 2,4-heksadien + HBr

e) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (t, p)

f) (R)-2-pentanol + chlorek tosylu  A + NaOHaq  B

g) (S)-1-bromo-1-fenylopropan + H2O

h) jodek metylomagnezowy + metanol

i) chlorek t-butylu + Li(THF)  A + CuI  B + C2H5I  C

j) 3-fenylo-1-propanol + H2SO4 (t)

k) kwas octowy + metyloamina

l) benzoesan etylu + wodorek litowo-glinowy

m) beznoesan metylu + propanian metylu + CH3O-Na+

n) 2-cykloheksen-1-on + Li[Cu(CH3)2]

o) chlorek benzenodiazoniowy + nitrobenzen

Przedstaw mechanizmy reakcji: f) A  B, g) i m)


Kolokwium poprawkowe. Wrzesień 2002.

1. (20 p.) Przedstaw mechanizm reakcji nitrowania p-bromonitrobenzenu i na podstawie trwałości kompleksów  uzasadnij jej regioselektywność. (mech.-8, drugie sigma-6, wzór prod.-2, komentarz-4)

2. (70 p.)Zaprojektuj podane niżej syntezy (reagenty nieorganiczne można stosować bez ograniczeń):

a) kwas p-metylobenzoesowy z toluenu i innych reagentów, (5.p.)

b) (Z)-1-fenylo-2-penten z alkoholu benzylowego i 1-butenu, (12 p.)

c) 1-fenylo-1-pentanon z aniliny i bromku butylu (wykorzystaj związki Grignarda), (8)

d) 1,3-difenylo-2-propen-1-on z alkoholu benzylowego, benzenu i bezwodnika kwasu octowego (8)

e) eter benzylowo-t-butylowy z toluenu i chlorku t-butylu, (8)

f) 2,7-oktanodion z octanu etylu, 1,4-dibromobutanu i innych reagentów, (9)

g) N-etylobenzyloaminę z kwasu octowego i bromku benzylu (bez domieszek innych amin), (8)

h) p-bromoanilina z nitrobenzenu i innych reagentów, (6)

i) 1,2-difenyloetylen metodą Wittiga z dowolnych reagentów. (6)

3. (30 p.) Zapisz wzorami pełne równania poniższych równowag. W punktach od a) do f) wskaż, w którą stronę są one przesunięte. (pkty a-e po 3; pkty g,f po 2; mech. h 8)

a) 2,4-pentanodion + (izopropyl)2NLi (LDA)

b) fenolan sodu + kwas octowy

c) benzoesan sodu + CO2 + H2O

d) chlorek aniliniowy + etyloamina

e) propyn + bromek metylomagnezowy

f) fenol + etanolan sodu

g) eter etylowy + H2SO4 (temp. pok.),

h) benzoesan metylu + H2O (H+, t)

Przedstaw mechanizm reakcji h)

4. (80 p.) Podaj wzory i nazwy głównego produktu (głównych produktów) poniższych reakcji lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi. (z wyjątkiem c oraz h – wzór prod. 2, nazwa 1; przed podpunktami podana suma punktów)

(3) a) wodorotlenek trimetylo-1-metylopropyloamoniowy + t

(16) b) (E)-2-buten + Br2 (przedstaw wzór przestrzenny (5 p.) i Fischera (4) produktu; w nazwie uwzględnij konfiguracje absolutne asymetrycznych atomów węgla (4 czyli za nazwę w sumie 5))

(9) c) cykloheksen + Br2 w H2O (dla produktu za pomocą wzorów przestrzennych przedstaw konformacje wynikające z inwersji pierścienia) (wystarczy jeden enancjomer produktu, ale dwa inwertomery ee i aa każdy po 3p.)

(3) d) fenyloeten + 1) [BH3], 2) H2O2/NaOH

(4) e) 2,3-dimetylo-1,3-cykloheksadien + 1 mol HBr (we wzorze i nazwie produktów można pominąć budowę przestrzenną) (nazwy 2p.)

(3) f) 2,3-dimetylo-1,3-butadien + acetylen (t, p)

(7) g) (R)-1-chloro-1-fenyloetan + H2O

(2) h) 1-chloro-2-fenyloetan + H2O

(7) i) 4-metylobenzenosulfonian (tosylan) (R)-sec-butylu + NaCN (DMSO)

(3) j) chlorek izopropylu + Li(THF)  A + CuI  B + jodoeten  C (liczy się odpowiedź dla C)

(3) k) 2-metylo-1-butanol + H2SO4 (t)

(3) l) cykloheksanokarboksylan metylu + LiAlH4 (THF)

(11) m) mrówczan etylu + propanian metylu + C2H5O-Na+

(3) n) 2-butenal + Li[Cu(CH3)2]

(3) o) chlorek m-nitrobenzenodiazoniowy + CuBr (HBraq)

Przedstaw mechanizmy reakcji: g) (4), i) (4) i m) (8


Kolokwium poprawkowe z chemii organicznej. 05.09 2003.

1. (13 p.) Mając do dyspozycji jako substraty alkeny łańcuchowe:

a) zaproponuj syntezę związku A o przedstawionej obok budowie:

b) podaj nazwy użytych alkenów i związku pośredniego,

c) narysuj wzór przestrzenny drugiego konformeru krzesłowego związku A. Który z konformerów ma niższą energię potencjalną i dlaczego?

d) narysuj wzór przestrzenny związku enancjomerycznego w stosunku do A.

2. (8 p.) Zapisz schematy reakcji, w których (E)-2-buten można przekształcić w optycznie nieczynny 2,3-butanodiol (A). Narysuj wzór przestrzenny i wzór Fischera związku A oraz podaj jego nazwę.

3. (26 p.) Przedstaw mechanizmy poniższych reakcji i podaj nazwy typów tych reakcji (np. eliminacja dwucząsteczkowa) oraz nazwy produktów końcowych.

a) 3-metylo-2-heksen + bromowodór w eterze

b) (R)-3-fenylo-1-butanol + bromowodór (H2SO4 – kat., t)

c) bromobenzen + bromek butylu (AlCl3 – kat.)

d) benzaldehyd + acetofenon (NaOHaq – kat.)

e) propanian etylu + węglan dietylu (etanolan sodu – kat.)

4. (28 p.) Przedstaw schematy reakcji prowadzących do otrzymania poniższych związków:

a) 2-metylo-1,4-pentadien z izobutanu i acetylenu

b) 1-fenylopentan z toluenu i 1-butanolu

c) 3-fenylo-1-propanol z fenyloetenu i innych reagentów

d) 2-cykloheksenon z 1-metylocyklopentenu

e) 3,5-dinitroanilina z kwasu benzoesowego

f) p-bromobenzyloamina z aniliny

g) kwas heksanodiowy z malonianu dietylowego i innych reagentów

5. (31 p.) Zapisz za pomocą wzorów chemicznych poniższe schematy reakcji. Podaj wzory i nazwy związków oznaczonych literami:

a) 1-metylocyklopenten + borowodór  A (+ nadtlenek wodoru w środowisku zasadowym)  B

b) jodek metylomagnezowy + 1,2-epoksybutan  (po zakwaszeniu) A

c) (R)-4-chloro-2-penten + H2O (t)  A + B + C

d) 1-chloro-4-nitro-2-trifluorometylobenzen + NaOHaq  A

e) benzoesan metylu + bromek etylomagnezowy (nadmiar)  (po zakwaszeniu) A

f) p-chlorotoluen + amidek potasu (NH3, c, -33 0C)  A + B

g) 3,3-dimetylo-2-butanol + H2SO4 (t)  A

h) benzaldehyd + 1,2-etanodiol (H+ - kat.)  A (bez nazwy)

i) p-formylobenzamid (formyl = -CH=O) + wodorek litowo-glinowy (THF)  (po hydrolizie) A

j) N-metylo-1-metylopropyloamina + jodek metylu (nadmiar)  A (+ tlenek srebra, H2O)  B (+t)  C + D

k) malonian dietylowy + 2-metylopropenian etylu (etanolan sodu – kat.)  A (+ H2O, H+)  B (+t)  C (nazwy A i B można pominąć)

l) p-chloroanilina + kwas siarkowy + azotyn sodu (0 – 5 0C)  A

m) butanal + butyloamina (H+ - kat.)  A (+ wodorek borowo-sodowy)  B

n) chlorek p-nitrobenzenodiazoniowy + p-metylofenol (pH 10)  A (nazwę można pominąć)

6. (11 p.) Wskaż, które z poniższych reakcji kwasowo-zasadowych nie zachodzą. Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) fenol + wodorowęglan sodu 

b) benzoesan sodu + fenol 

c) benzoesan sodu + CO2 + H2O 

d) diizopropyloamidek litu (LDA) + imid kwasu bursztynowego (butanodiowego; sukcynoimid) 

e) nitroetan + NaOHaq

f) benzoilooctan (3-fenylo-3-oksopropanian) etylu + etanolan sodu 

g) chlorek aniliniowy (fenyloamoniowy) + metyloamina 


Kolokwium poprawkowe. Styczeń 2004.

1. (15 p.) Przedstaw mechanizm reakcji mononitrowania kwasu benzoesowego i na podstawie trwałości kompleksów  uzasadnij jej regioselektywność.

2. (48 p.) Zaprojektuj podane niżej syntezy (reagenty nieorganiczne można stosować bez ograniczeń):

a) 2-cykloheksen-1-ol z cykloheksanolu,

b) (E)-3-heksen z etanolu i 1-butenu

c) 3-pentanon z etylenu (wykorzystaj związki Grignarda)

d) 1,3-difenylo-2-propen-1-on z toluenu, benzenu i kwasu octowego

e) eter t-butylowo-benzylowy z toluenu i izobutylenu

f) 2-pentanon z octanu etylu, bromku etylu i innych reagentów

g) N-butylobenzyloaminę z kwasu benzoesowego i bromku butylu (bez domieszek innych amin)

h) m-bromotoluen z toluenu i innych reagentów

i) trifenyloetylen metodą Wittiga

3. (19 p.) Zapisz wzorami pełne równania poniższych równowag. W punktach od a) do e) wskaż, w którą stronę są one przesunięte.

a) acetylooctan etylu + NaH

b) octan sodu + fenol

c) fenolan sodu + [H2CO3]

d) metyloamina + chlorek amonu

e) propyn + butylolit

f) eter etylowy + H2SO4,

g) octan butylu + H2O (H+)

Przedstaw mechanizm reakcji g)

4. (56 p.) Podaj wzory i nazwy głównego produktu (głównych produktów) poniższych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi.

a) 2-chloro-2-fenylobutan + NaOHaq

b) 1-metylocyklopenten + Br2 w H2O

c) 1-buten + 1) [BH3], 2) H2O2/NaOH

d) 2,4-heksadien + HBr (podwyższona temperatura; wskaż produkt główny)

e) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (t, p)

f) (R)-2-pentanol + chlorek tosylu  A + NaOHaq  B

g) (S)-1-bromo-1-fenylopropan + H2O

h) jodek metylomagnezowy + metanol

i) chlorek t-butylu + Li(THF)  A + CuI  B + C2H5I  C

j) 3-fenylo-1-propanol + H2SO4 (t)

k) kwas octowy + metyloamina

l) benzoesan etylu + wodorek litowo-glinowy

m) beznoesan metylu + propanian metylu + CH3O-Na+ (+ zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej)

n) 2-cykloheksen-1-on + Li[Cu(CH3)2]

o) chlorek benzenodiazoniowy + nitrobenzen

Przedstaw mechanizmy reakcji: f) A  B, g) i m)



Kolokwium poprawkowe z Chemii Organicznej B. 07.09.2004.
1. (13 p.) a) Napisz wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich alkenów o wzorze C4H8.

b) Wskaż i uzasadnij na podstawie mechanizmu reakcji, które z nich poddane działaniu bromowodoru w środowisku polarnym dają taką samą mieszaninę stereoizomerów.

c) Czy mieszanina ta będzie wykazywała czynność optyczną.

d) Przedstaw wzory przestrzenne i podaj nazwy tych stereoizomerów.

e) Określ relację stereochemiczną między nimi.

2. (40 p.) Podaj wzory i nazwy głównych produktów powstających w poniższych reakcjach oraz wykonać dodatkowe polecenia.

a) 2-fenylopropen + Br2 + H2O

b) etylobenzen + Cl2 (t, h)

c) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu

d) (S )-2-bromo-2-fenylobutan+ metanol (t)

e) cykloheksen + N-bromosukcynoimid/CCl4 (R2O2)

f) 1-metylocyklopenten + 1. [BH3], 2. H2O2/NaOH

g) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t)

h) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (t, p)

i) 2-metylo-2-buten + 1. ozon, 2. H2O/Zn

j) octan fenylu + NaOHaq

k) malonian dietylu + 3-buten-2-on/kat. C2H5ONa

l) N-metylobenzamid + LiALH4 (eter)

m) benzoesan propylu + LiALH4 (eter)

n) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HCaq (t)

o) benzaldehyd + formaldehyd + NaOH aq (stężony)

Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do g)

3. (21 p.) Proszę podać najprostszy sposób otrzymania z acetofenonu (1-fenylo1-etanonu) oraz innych niezbędnych reagentów nastepujących związków: a) etylobenzenu; b) 1-fenyloetanolu; c) kwas benzoesowego; d) 1,3-difenylo-2-propen-1-onu (benzylidenoacetofenon); e) N-etylo-1-fenyloetyloaminy; f) 2-fenylo-2-propanolu.

4. (18 p.) Proszę podać produkty oraz mechanizmy następujących reakcji:

a) benzen + 1-chloro-2-metylopropan AlCl3

b) (R)-2-bromoopentan + cyjanek sodu (DMSO) 

c) aceton + mrówczan etylu + C2H5ONa 

5. (12 p.) Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:

a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu

b) CH3CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu

c) acetyloaceton (2,4-pentanodion) + etanolan sodu ---- CH3CO-CH--COCH3, Na+ + etanol

d) chlorek amonu + p-metyloanilina ------- amoniak + chlorek p-metylofenyloamoniowy

e) kwas trifluorooctowy + octan sodu ------- kwas octowy + hydroksyoctan sodu

f) chlorek p-nitroaniliniowy + anilina ------- chlorowodorek aniliny + p-nitroanilina

6. (12 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów i innych, niezbędnych reagentów:

a) 2-metylo-2-penten z 1-propanolu i alkoholu izopropylowego wykorzystując jako jeden z etapów reakcję Wittiga;

b) 3-etylo-2-heksanonu z acetylooctanu etylu.
Kolokwium poprawkowe z Chemii Organicznej B. 05.09.2006.
1. (13 p.) a) Napisz wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich alkenów o wzorze C4H8.

b) Wskaż i uzasadnij na podstawie mechanizmu reakcji, które z nich poddane działaniu bromowodoru w środowisku polarnym dają taką samą mieszaninę stereoizomerów.

c) Czy mieszanina ta będzie wykazywała czynność optyczną?

d) Przedstaw wzory przestrzenne i podaj nazwy tych stereoizomerów.

e) Określ relację stereochemiczną między nimi.

2. (40 p.) Podaj wzory i nazwy głównych produktów powstających w poniższych reakcjach oraz wykonaj dodatkowe polecenia.

a) 2-fenylopropen + Br2 + H2O (nadmiar)

b) etylobenzen + Cl2 (t, h)

c) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu

d) (S )-2-bromo-2-fenylobutan+ metanol (t)

e) cykloheksen + N-bromosukcynoimid/CCl4 (R2O2)

f) 1-metylocyklopenten + 1. [BH3], 2. H2O2/NaOH

g) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t)

h) 1,3-butadien + (Z)-3-heksen (t, p)

i) 2-metylobut-2-en + 1. ozon, 2. H2O/Zn

j) octan fenylu + NaOHaq

k) malonian dietylu + 3-buten-2-on/kat. C2H5ONa

l) N-metylobenzamid + LiAlH4 (eter)

m) benzoesan propylu + LiAlH4 (eter)

n) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HClaq (t)

o) benzaldehyd + formaldehyd + NaOH aq (stężony)

Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do g)

3. (21 p.) Proszę podać najprostszy sposób otrzymania z acetofenonu (1-fenylo-1-etanonu) oraz innych niezbędnych reagentów nastepujących związków: a) etylobenzenu; b) 1-fenyloetanolu; c) kwas benzoesowego; d) 1,3-difenyloprop-2-en-1-onu (benzylidenoacetofenon); e) N-etylo-1-fenyloetyloaminy; f) 2-fenylopropan-2-olu.

4. (18 p.) Proszę podać produkty oraz mechanizmy następujących reakcji:

a) benzen + 1-chloro-2-metylopropan AlCl3

b) (R)-2-bromopentan + cyjanek sodu (DMSO) 

c) aceton + mrówczan etylu + C2H5ONa 

5. (12 p.) Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:

a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu

b) CH3CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu

c) acetyloaceton (2,4-pentanodion) + etanolan sodu ---- CH3CO-CH--COCH3, Na+ + etanol

d) chlorek amonu + p-metyloanilina ------- amoniak + chlorek p-metylofenyloamoniowy

e) kwas trifluorooctowy + octan sodu ------- kwas octowy + trifluorooctan sodu

f) chlorek p-nitroaniliniowy + anilina ------- chlorowodorek aniliny + p-nitroanilina

6. (12 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów i innych, niezbędnych reagentów:

a) 2-metylopent-2-en z 1-propanolu i alkoholu izopropylowego wykorzystując jako jeden z etapów reakcję Wittiga;

b) 3-etyloheksan-2-onu z acetylooctanu etylu.

KOLOKWIUM ZALICZENIOWE

Chemia organiczna B, 01.02.2008




  1. (24p.) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji, podaj ich nazwy oraz wzory produktów.

    1. (R)-1-bromo-1-fenyloetanu z octanem sodu w DMSO

    2. ketonu fenylowo-metylowego z benzaldehydem w obecności NaOHaq (produkt zawiera 1-atom tlenu)

    3. toluenu z chlorkiem izobutylu (1-chloro-2-metylopropanem) w obecności kat. ilości AlCl3. Polecenie dodatkowe: na podstawie trwałości kompleksów  wyjaśnij regioselektywność reakcji.




  1. (50p.) Używając podanych substratów organicznych oraz dowolnych odczynników nieorganicznych zaproponuj syntezę następujących związków:

    1. (Z)-okt-3-enu z but-1-enu,

    2. mezo-butan-2,3-diolu z alkenu zawierającego cztery atomy węgla; polecenia dodatkowe – schemat syntezy przedstaw na wzorach przestrzennych, narysuj wzór Fischera produktu,

    3. 2,6-di(tert-butylo)-4-metylofenolu z toluenu i alkoholu tert-butylowego,

    4. trans-1-etoksy-2-metoksycyklopentanu z cyklopentenu, jodometanu i etanolu,

    5. butan-1,3-diolu z etanolu,

    6. m-bromobenzyloaminy z toluenu.




  1. (22p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką.

    1. pent-1-en +N-bromosukcynoimid (NBS, CCl4, h)  A + B (izomery konstytucyjne)

    2. 1,2,3-trimetylocyklopenten + H2/Pd  C + D (diastereoizomery)

    3. 1-metylocykloheksen + [BH3]  E (+ H2O2/NaOH)  F; polecenie dodatkowe – proszę przedstawić równanie równowagi pomiędzy konformerami produktu F

    4. cyklopentanokarboksylan metylu + propan-1-ol (nadmiar, kat. H2SO4)  G (+ LiAlH4)  H + I

    5. bezwodnik octowy + J (T)  kwas octowy +bezwodnik butanodiowy (+ butyloamina, T)  K

    6. 2-metylopropen + Br2/H2O  L (+ 1 mol NaOH)  M (+ CH3OH, H+, T)  N




  1. (14p.) Podaj wzory wszystkich produktów powstających w następujących reakcjach lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi.

    1. kwas 3-oksopentanowy + bromek metylomagnezu (1 mol)

    2. p-nitroanilina + chlorek aniliniowy

    3. cykloheksanon + LDA {[(CH3)2CH]2NLi}

    4. pantano-2,4-dion + etanolan sodu

    5. fenolan sodu + 2,4-dinitrofenol

    6. but-1-yn + bromek etylomagnezu

    7. chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina


Kolokwium poprawkowe z Chemii Organicznej B, 05.09.2007
1. (13 p.) a) Napisz wzory strukturalne i podaj nazwy wszystkich alkenów o wzorze C4H8.

b) Wskaż i uzasadnij na podstawie mechanizmu reakcji, które z nich poddane działaniu bromowodoru w środowisku polarnym dają taką samą mieszaninę stereoizomerów.

c) Czy mieszanina ta będzie wykazywała czynność optyczną? Uzasadnij.

d) Przedstaw wzory przestrzenne i podaj nazwy tych stereoizomerów.

e) Określ relację stereochemiczną między nimi.

2. (34 p.) Podaj wzory i nazwy głównych produktów powstających w poniższych reakcjach oraz wykonać dodatkowe polecenia.

a) 1-fenylopropen + Br2 + H2O

b) etylobenzen + Cl2 (t, h)

c) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu

d) (S )-2-bromo-2-fenylobutan+ metanol (t)

e) cykloheksen + N-bromosukcynoimid/CCl4 (R2O2)

f) 1-metylocyklopenten + 1. [BH3], 2. H2O2/NaOH

g) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t)

h) buta-1,3-dien + (Z)-3-heksen (t, p)

i) 2-metylobut-2-en + 1) ozon, 2) H2O/Zn

j) octan fenylu + NaOHaq

k) malonian dietylu + 3-buten-2-on/kat. C2H5ONa

l) N-metylobenzamid + LiAlH4 (eter)

m) benzoesan propylu + LiAlH4 (eter)

n) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HClaq (t)

o) benzaldehyd + formaldehyd + NaOH aq (stężony, t)

Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do g)

3. (12 p.) Proszę podać najprostszy sposób otrzymania z acetofenonu (ketonu fenylowo-metylowego) oraz innych niezbędnych reagentów następujących związków: a) etylobenzenu; b) 1-fenyloetanolu; c) kwasu benzoesowego; d) 1,3-difenyloprop-2-en-1-onu (benzylidenoacetofenon); e) N-etylo-1-fenyloetyloaminy; f) 2-fenylopropan-2-olu.

4. (17 p.) Proszę podać produkty oraz mechanizmy następujących reakcji:

a) benzen + 1-chloro-2-metylopropan AlCl3

b) (R)-2-bromopentan + cyjanek sodu (DMSO) 

c) cykloheksanon + mrówczan etylu + C2H5ONa 

5. (12 p.) Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:

a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu

b) CH3CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu

c) acetyloaceton (pentano-2,4-dion) + etanolan sodu ---- CH3CO-CH--COCH3, Na+ + etanol

d) chlorek amonu + p-metyloanilina ------- amoniak + chlorek p-metylofenyloamoniowy

e) kwas trifluorooctowy + octan sodu ------- kwas octowy + trifluorooctan sodu

f) chlorek p-nitroaniliniowy + anilina ------- chlorek aniliniowy + p-nitroanilina

6. (12 p.) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów i innych, niezbędnych reagentów:

a) 2-metylopent-2-enu z 1-propanolu i alkoholu izopropylowego wykorzystując jako jeden z etapów reakcję Wittiga;



b) 3-etylo-2-heksanonu z acetylooctanu etylu.



©absta.pl 2019
wyślij wiadomość

    Strona główna