Kolokwium zaliczeniowe z Chemii Organicznej B, 02. 02. 2009



Pobieranie 16.01 Kb.
Data07.05.2016
Rozmiar16.01 Kb.
Kolokwium zaliczeniowe z Chemii Organicznej B, 02.02.2009

Grupa dodatkowa

1. (36 p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką. Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do f).

a
) (3) 1-fenylopropen + Br2 + H2O (nadmiar)  A



Addycja elektrofilowa

b) (3) etylobenzen + Cl2 (t, h) )  A




Substytucja rodnikowa

c
) (3) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu  A



Eliminacja E2

d) (3) (S)-2-bromo-2-fenylobutan+ metanol (t)  A + B (stereoizomery)




Substytucja nukleofilowa SN1

e
) (3) cykloheksen + N-bromosukcynoimid/CCl4, (R2O2)  A



Substytucja rodnikowa w pozycji allilowej

f
) (3) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t)  A



Aromatyczna substytucja nukleofilowa

g
) (3) 1-metylocyklopenten + 1. [BH3], 2. H2O2/NaOH  A

h
) (3) buta-1,3-dien + (Z)-but-2-enian etylu (t)  A

i
) (2) 2-metylobut-2-en + 1) ozon, 2) H2O/Zn  A + B

j
) (2) octan fenylu + 2 mole NaOHaq  A + B

k
) (2) malonian dietylu + 3-buten-2-on/kat. C2H5ONa  A

l
) (2) N-metylobenzamid + LiAlH4 (eter)  A

m
) (2) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HClaq (t)  A

n
) (2) benzaldehyd + formaldehyd + NaOHaq (stężony, t)  A + B

2
. (6*3=18) Proszę podać najprostszy sposób otrzymania z acetofenonu (ketonu fenylowo-metylowego) oraz innych niezbędnych reagentów następujących związków: a) etylobenzenu; b) 1-fenyloetanolu; c) kwasu benzoesowego; d) 1,3-difenyloprop-2-en-1-onu (benzylidenoacetofenon); e) N-etylo-1-fenyloetyloaminy; f) 2-fenylopropan-2-olu.

3. (19) Proszę podać produkty oraz mechanizmy następujących reakcji:


  1. (7) benzen + 1-chloro-2-metylopropan, kat. AlCl3





  1. (5) (R)-2-bromopentan + cyjanek sodu (DMSO) 





  1. (7) cykloheksanon + benzoesan etylu + C2H5ONa 


4. (6*2=12) Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:

a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu



b) CH3CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu




c) acetyloaceton (pentano-2,4-dion) + etanolan sodu ---- acetyloacetonian sodu + etanol


d) chlorek amonu + p-metyloanilina ------- amoniak + chlorek p-metylofenyloamoniowy
e
) kwas trifluorooctowy + octan sodu ------- kwas octowy + trifluorooctan sodu
f

) chlorek p-nitroaniliniowy + anilina ------- chlorek aniliniowy + p-nitroanilina
5. (24) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznychi innych, niezbędnych reagentów:

a) (6) 2-metylopent-2-enu z 1-propanolu i alkoholu izopropylowego wykorzystując jako jeden z etapów reakcję Wittiga;

b
) (6) 3-etylo-2-heksanonu z acetylooctanu etylu.

c) (6) N-butylopentyloaminę z kwasu pentanowego jako jedynego substratu organicznego



d) (6) p-bromofluorobenzenu z aniliny









©absta.pl 2019
wyślij wiadomość

    Strona główna