Kolokwium zaliczeniowe z Chemii Organicznej B, 02. 02. 2009

Grupa dodatkowa

1. (36 p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką. Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do f).

a
) (3) 1-fenylopropen + Br₂ + H₂O (nadmiar)  A

b) (3) etylobenzen + Cl₂ (t, h) )  A

Substytucja rodnikowa

c
) (3) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu  A

d) (3) (S)-2-bromo-2-fenylobutan+ metanol (t)  A + B (stereoizomery)

Substytucja nukleofilowa S_N1

e
) (3) cykloheksen + N-bromosukcynoimid/CCl₄, (R₂O₂)  A

f
) (3) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t)  A

g
) (3) 1-metylocyklopenten + 1. [BH₃], 2. H₂O₂/NaOH  A

h
) (3) buta-1,3-dien + (Z)-but-2-enian etylu (t)  A

i
) (2) 2-metylobut-2-en + 1) ozon, 2) H₂O/Zn  A + B

j
) (2) octan fenylu + 2 mole NaOH_aq  A + B

k
) (2) malonian dietylu + 3-buten-2-on/kat. C₂H₅ONa  A

l
) (2) N-metylobenzamid + LiAlH₄ (eter)  A

m
) (2) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HCl_aq (t)  A

n
) (2) benzaldehyd + formaldehyd + NaOH_aq (stężony, t)  A + B

2
. (6*3=18) Proszę podać najprostszy sposób otrzymania z acetofenonu (ketonu fenylowo-metylowego) oraz innych niezbędnych reagentów następujących związków: a) etylobenzenu; b) 1-fenyloetanolu; c) kwasu benzoesowego; d) 1,3-difenyloprop-2-en-1-onu (benzylidenoacetofenon); e) N-etylo-1-fenyloetyloaminy; f) 2-fenylopropan-2-olu.

3. (19) Proszę podać produkty oraz mechanizmy następujących reakcji:

1. 
   (7) benzen + 1-chloro-2-metylopropan, kat. AlCl₃ 
   

2. 
   (5) (R)-2-bromopentan + cyjanek sodu (DMSO) 
   

3. 
   (7) cykloheksanon + benzoesan etylu + C₂H₅ONa 
   

4. (6*2=12) Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:

a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu

b) CH₃CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu

a) (6) 2-metylopent-2-enu z 1-propanolu i alkoholu izopropylowego wykorzystując jako jeden z etapów reakcję Wittiga;

b
) (6) 3-etylo-2-heksanonu z acetylooctanu etylu.

c) (6) N-butylopentyloaminę z kwasu pentanowego jako jedynego substratu organicznego