Kolokwium zaliczeniowe z Chemii Organicznej B, 02.02.2009
Grupa dodatkowa
1. (36 p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów. Podaj nazwy związków zaznaczonych pogrubioną czcionką. Proszę podać nazwy typów reakcji od a) do f).
a ) (3) 1-fenylopropen + Br2 + H2O (nadmiar) A
Addycja elektrofilowa
b) (3) etylobenzen + Cl2 (t, h) ) A
 Substytucja rodnikowa
c ) (3) (chlorometylo)cyklopentan + KOH w alkoholu A
Eliminacja E2
d) (3) (S)-2-bromo-2-fenylobutan+ metanol (t) A + B (stereoizomery)
 Substytucja nukleofilowa SN1
e ) (3) cykloheksen + N-bromosukcynoimid/CCl4, (R2O2) A
Substytucja rodnikowa w pozycji allilowej
f ) (3) 1,4-dichloro-2-nitrobenzen + NaOH aq. (t) A
Aromatyczna substytucja nukleofilowa
g ) (3) 1-metylocyklopenten + 1. [BH3], 2. H2O2/NaOH A
h ) (3) buta-1,3-dien + (Z)-but-2-enian etylu (t) A
i ) (2) 2-metylobut-2-en + 1) ozon, 2) H2O/Zn A + B
j ) (2) octan fenylu + 2 mole NaOHaq A + B
k ) (2) malonian dietylu + 3-buten-2-on/kat. C2H5ONa A
l ) (2) N-metylobenzamid + LiAlH4 (eter) A
m ) (2) chlorek p-chlorobenzenodiazoniowy + CuCl + HClaq (t) A
n ) (2) benzaldehyd + formaldehyd + NaOHaq (stężony, t) A + B
2 . (6*3=18) Proszę podać najprostszy sposób otrzymania z acetofenonu (ketonu fenylowo-metylowego) oraz innych niezbędnych reagentów następujących związków: a) etylobenzenu; b) 1-fenyloetanolu; c) kwasu benzoesowego; d) 1,3-difenyloprop-2-en-1-onu (benzylidenoacetofenon); e) N-etylo-1-fenyloetyloaminy; f) 2-fenylopropan-2-olu.
3. (19) Proszę podać produkty oraz mechanizmy następujących reakcji:
-
(7) benzen + 1-chloro-2-metylopropan, kat. AlCl3

-
(5) (R)-2-bromopentan + cyjanek sodu (DMSO)

-
(7) cykloheksanon + benzoesan etylu + C2H5ONa
4. (6*2=12) Zapisz za pomocą wzorów strukturalnych podane schematy reakcji i wskaż, w którą stronę będą te reakcje przebiegały:
a) fenolan sodu + kwas octowy ------ fenol + octan sodu

b) CH3CCNa + metanol ------ propyn + metanolan sodu
c) acetyloaceton (pentano-2,4-dion) + etanolan sodu ---- acetyloacetonian sodu + etanol
d) chlorek amonu + p-metyloanilina ------- amoniak + chlorek p-metylofenyloamoniowy
e ) kwas trifluorooctowy + octan sodu ------- kwas octowy + trifluorooctan sodu
f
 ) chlorek p-nitroaniliniowy + anilina ------- chlorek aniliniowy + p-nitroanilina
5. (24) Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznychi innych, niezbędnych reagentów:
a ) (6) 2-metylopent-2-enu z 1-propanolu i alkoholu izopropylowego wykorzystując jako jeden z etapów reakcję Wittiga;
b ) (6) 3-etylo-2-heksanonu z acetylooctanu etylu.
c ) (6) N-butylopentyloaminę z kwasu pentanowego jako jedynego substratu organicznego
d ) (6) p-bromofluorobenzenu z aniliny
|