Kolokwium zaliczeniowe



Pobieranie 8.68 Kb.
Data03.05.2016
Rozmiar8.68 Kb.
KOLOKWIUM ZALICZENIOWE

Chemia Organiczna B, 05.09.2008



  1. (28 p.) Posługując się odpowiednimi mechanizmami wyjaśnij przebieg następujących reakcji. W punkcie a) użyj wzorów przestrzennych;

    1. (7 p.) (R)-2-bromo-1-fenylopropan + H2O (T) à racemiczny 1-fenylopropan-1-ol

    2. (7 p.) aldehyd p-bromobenzoesowy + 3-metylobutan-2-on (10% NaOHaq, T) à 1-(p-bromofenylo)-4-metylopent-1-en-3-on

    3. (7 p.) p-(Trifluorometylo)toluen + HNO3,stęż. + H2SO4, stęż. à 2-nitro-4-(trifluorometylo)toluen;

    4. (7 p) propanian etylu + etanolan sodu → A (+kwas octowy). à 2-metylo-3-oksopentanian etylu; podaj mechanizm powstawania związku B.

  2. (37 p.) Zaproponuj metody syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych i niezbędnych reagentów nieorganicznych:

    1. (7 p.) (Z)-heks-2-enu z propenu;

    2. (7 p.) trans-2-metylocykloheksanolu z etenu i 2-metylobuta-1,3-dienu; polecenie dodatkowe (2 p.): przedstaw równowagę pomiędzy konformacjami krzesłowymi produktu;

    3. (7 p.) 3-metylohept-3-enu z but-1-enu oraz trifenylofosfiny i butylolitu;

    4. (7 p.) m-chlorotoluenu z p-toluidyny (p-metyloaniliny);

    5. (7 p.) kwasu 3-fenylopropanowego z malonianu dietylu i benzaldehydu oraz dimetyloaminy jako katalizatora.

  3. (30 p.) Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych oraz nazwy produktów organicznych powstających w podanych reakcjach: (10 ×3 p.)

    1. 3-metylopentan + Br2/hprodukt główny);

    2. but-1-yn + 2 mol HCl (środowisko polarne) ;

    3. keton etylowo-(p-metylofenylowy) + Br2 (H+)  ;

    4. 3,4-difluoronitrobenzen + metanolan sodu (nadmiar, T) ;

    5. (R)-pentan-2-ol + PBr3 ;

    6. 1-bromo-4-(4-jodofenylo)butan + octan sodu (nadmiar, rozp. DMF) ;

    7. benzyloamina + aceton wobec H2/Pd ;

    8. butanian izopropylu + dietyloamina/ T ;

    9. propanian etylu + 1) jodek metylomagnezu (2 mole)+ 2)H3O+ ;

    10. chlorek m-nitrobenzenodiazoniowy + HClaq/CuCl ;

  4. (16 p.)Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych pełne równania każdej z przedstawionych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi:

    1. fenol + 2,4-dimetoksyfenolan sodu; (8×2 p.)

    2. p-metylofenol + NaOHaq.;

    3. fenylolit (1 mol)+ aldehyd salicylowy (aldehyd 2-hydroksybenzoesowy);

    4. chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina;

    5. but-1-yn + butylolit

    6. ftalimidek potasu + kwas octowy

    7. fenolan sodu + butan-2-ol

    8. pentano-2,4-dion + etanolan sodu.




©absta.pl 2019
wyślij wiadomość

    Strona główna