Marek Chmielewski, prof dr hab. C. V. Informacja
Pobieranie 10.51 Kb.
|
| Marek Chmielewski, prof. dr hab.
C.V. Informacja Miejsce zatrudnienia i stanowisko:
Wykształcenie i stopnie oraz tytuły naukowe
Przebieg pracy zawodowej
Staże zagraniczne:
Illinois, USA (15 m-cy)
Najważniejsze międzynarodowe i krajowe wyróżnienia wynikające z prowadzenia badań naukowych:
Podsumowanie dorobku naukowego
Abstrakt referatu Reakcja Kinugasy jest niezwykle atrakcyjną bezpośrednią metodą syntezy β-laktamów, która przebiega z tzw. pełną ekonomią atomową. Polega ona na katalizowanej solami miedzi Cu(I) kaskady cykloaddycja/przegrupowanie przebiegającej z udziałem terminalnych acetylenów i nitronów w obecności zasady. Pierwszy etap jest 1,3-dipolarną cykloaddycją nitronu do acetylenku miedziawego. Cykloaddukt ulega następnie przegrupowaniu z kontrakcją pierścienia pięcioczłonowego do czteroczłonowego. Protonowanie enolanu kończy sekwencję reakcji. Odkryta na początku lat siedemdziesiątych, przez ponad dwadzieścia lat nie była przedmiotem intensywnych badań. W latach dziewięćdziesiątych zwrócono na nią uwagę, ponieważ jest pokrewną do tzw. „clic reaction” azydków z terminalnymi acetylenami, którą lansował prof. B. Sharpless. Osiem lat temu podejmując pracę nad tą reakcją, pokazaliśmy, że reakcja przebiega nie tylko z diarylowemi nitronami i arylo-acetylenem. Zademonstrowaliśmy, że zarówno alifatyczne chiralne acetyleny jak i chiralne cykliczne nitrony oferują wysoką stereoselektywność reakcji umożliwiając syntezę wielu ważnych terapeutycznie związków β-laktamowych. Zaproponowaliśmy stereochemiczny przebieg reakcji, który wyjaśnia kierunek indukcji asymetrycznej. Posługując się reakcją Kinugasy opracowaliśmy formalną syntezę inhibitora cholesterolu „Ezetimibe”, atrakcyjną syntezę, naturalnego antybiotyku karbapenemowego – tienamycyny, podstawowego substratu w przemysłowej syntezie antybiotyków karbapenemowych i karbacefemowych tzw. „β-laktamu Kaneka”, a także formalną syntezę antybiotyku monobaktamowego „Carumonam”. Metody te są przedmiotem zgłoszeń patentowych i kilkunastu publikacji. Pobieranie 10.51 Kb.
|